Бензо́йный альдеги́д (бензальдегид, C6H5COH) — простеший ароматический альдегид; молекулярная масса 106, 12. Представляет собой бесцветную, желтеющую при хранении маслянистую жидкость с запахом горького миндаля; температура плавления -26 °С, температура кипения 179 °С. Растворим в этаноле, эфире и других органических растворителях; растворимость в воде 0, 3%. Бензойный альдегид содержится в эфирных маслах (неролиевом, пачулиевом); в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика содержится в виде глюкозида (амигдалина).
Бензойный альдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты; подобно алифатическим альдегидам присоединяет по карбонильной группе синильную кислоту, бисульфит натрия и др. При кипячении бензойного альдегида с раствором щелочи образуются бензиловый спирт и бензойная кислота (реакция Канниццаро), в присутствии цианистого калия бензойный альдегид вступает в бензоиновую конденсацию. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензойный альдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина). При взаимодействии с аммиаком образуется гидробензамид. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет главным образом в мета-положении.
Бензойный альдегид получают в промышлености окислением толуола (в присутствии оксидов ванадия, хрома, молибдена, вольфрама), каталитическим окислением бензилового спирта, гидролизом бензилиденхлорида (в виде смеси с бензилхлоридом), а также из бензола и оксида углерода в присутствии хлористого водорода и хлорида алюминия (реакция Гаттермана-Коха).
Бензойный альдегид — душистое веществово в парфюмерии, компонент пищевых эссенций, сырье для синтеза других душистых веществв (коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, жасминальдегида), а также трифенилметановых и других красителей.
Бензойный альдегид — горючее вещество (температура вспышки 62 °С, температура воспламенения 74 °С, температура самовоспламенения 205 °С. Он раздражает глаза и верхние дыхательные пути (ПДК 5 мг/м3; смертельная доза для человека 50-60 г).