Бензилхлори́д (хлористый бензил, хлорметилбензол, α-хлортолуол; C6H5CH2Cl) — хлорорганическое соединение; молекулярная масса 126, 59. Представляет собой бесцветную жидкость с резким раздражающим запахом; температура кипения 179, 3 °С, плотность 1100 кг/куб.м. Бензилхлорид неограниченно растворим в этаноле, хлороформе, бензоле, нерастворим в воде. При нагревании с водой бензилхлорид постепенно гидролизуется с образованием бензилового спирта. Легко вступает в реакции нуклеофильного замещения атома хлора, а также электрофильного замещения атомов водорода ароматического ядра. Под действием слабых окислителей превращается в бензальдегид; легко образует реактив Гриньяра.
В промышленности бензилхлорид получают жидкофазным хлорированием толуола при ультрафиолетовом облучении или в присутствии 2, 2'-азо-бис-изобутиронитрила. Бензилхлорид выделяют ректификацией в вакууме и нейтрализуют твердой кальцинированной содой; выход 90-95%. Лабораторные методы получения: хлорирование толуола сульфурилхлоридом в присутствии инициатора или хлорметилирование бензола.
Применяют для получения бензилового спирта, сложных эфиров бензойной кислоты, бензилцианида, бензилцеллюлозы, широко используемой в производстве пластических масс, пленок, электроизоляционных покрытий и лаков; а также красителей.
Бензилхлорид взрыво- и пожароопасен; температура вспышки 60°С, температура самовоспламенения 585°С. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу; ПДК паров 0, 5 мг/куб.м.