Альдеги́ды [от новолат. «al(cohol) dehid(rogenatum)» — алкоголь, лишенный водорода, или дегидрированный спирт], органические вещества, имеющие в своем составе карбонильную группу (—HС=О), связанную с углеводородным радикалом (—R) (у формальдегида— с атомом водорода). Тривиальные названия альдегиды получают от соответствующих карбоновых кислот: муравьиный, уксусный, пропионовый, масляный, валериановый и т.д. По номенклатуре IUPAC — от соответствующих предельных углеводородов, с добавлением суффикса «— аль».
Альдегиды — бесцветные вещества с резким или приятным запахом. Формальдегид — газ, средние члены гомологического ряда — жидкости, высшие альдегиды — твердые вещества. Температура кипения альдегидов повышается с ростом молекулярной массы. Из-за отсутствия межмолекулярных водородных связейона ниже, чем у соответствующих спиртов, и выше, чем у углеводородов с близкими молекулярными массами. Это объясняется наличием диполь—дипольных взаимодействий, обусловленных особенностями строения альдегидной группы. Только муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворимы в воде. С увеличением углеводородного радикала растворимость альдегидов резко снижается.
Альдегиды восстанавливаются каталитически возбужденным водородом до первичных спиртов. В качестве катализатора обычно применяется никель, палладий, платина и комплексы переходных металлов: CH3—HC=O + H2→ CH3—CH2—OH. Из-за полярности кратной связи —С=О вступают в реакции нуклеофильного присоединения с водой и спиртами, образуя неустойчивые гидраты. Из-за подвижности атома водорода в α−положении легко галогенируются в присутствии кислот или оснований.
При конденсации альдегиды реагируют как по карбонильной группе, так и по углеводородному радикалу. Взаимодействие между собой в присутствии оснований (альдольная конденсация) приводит к образованию альдегидоспирта — альдоля: CH3—HC=O + CH3—HC=O → CH3—CH(OH)—CH2—HC=O, а в присутствии кислот (кротоновая конденсация) — к образованию непредельного кротонового альдегида: CH3—HC=O + CH3—HC=O → CH3—CH=CH—HC=O. Низшие альдегиды вступают в реакции поликонденсации, образуя циклические тримеры и линейные полимеры.
Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) и гидроксидом меди (II) являются качественными на альдегидную группу. При нагревании альдегидов с реактивом Толленса, серебро восстанавливается, оседая на стенках реакционного сосуда: R—HC=O + Ag2O → R—C(OH)=O + 2Ag. При действии на альдегиды реактива Фелинга, медь восстанавливается до степени окисления +1, что приводит к изменению цвета реакционной смеси с синего (Cu(OH)2) через желтый (СuOH) до оранжево-красного (Сu2O): R—HC=O + 2Cu(OH)2→ R—C(OH)=O + Cu2O + 2H2O. Ароматические и алифатические альдегиды легко окисляются кислородом воздуха, превращаясь в карбоновые кислоты. Альдегиды вступают в реакции диспропорционирования (реакции Канниццаро и Тищенко), продуктами которых являются спирты и карбоновые кислоты, или сложные эфиры.
Алифатические альдегиды получают дегидрированием спиртов, окислением алканов, гидратацией ацетилена (реакция Кучерова), оксосинтезом. Ароматические — окислением метилбензолов, восстановлением хлорангидридов ароматических кислот, гидролизом четвертичных солей уротропина, формилированием. Некоторые альдегиды выделяют из природного сырья.
Альдегиды применяются в синтезе карбоновых кислот, аминов, спиртов, пестицидов, лекарственных и душистых веществ, красителей, а также в производстве пластмасс и фенолоформальдегидных смол. 40%-ный раствор формальдегида (формалин) используется как консервирующее и стерилизующее средство. Альдегиды, обладающие приятным запахом, используются при составлении парфюмерных композиций.