Си́монов монасты́рь (Успенский) — мужской монастырь, основанный в 1370 году на юго-востоке Москвы племянником Сергия Радонежского Федором, получившим в 1388 году сан архиепископа Ростова.
Около 1379 года поменялось местоположение Симонова монастыря, его перенесли на нынешнее место, земля была пожертвована боярином С. В. Ховриным, принявшем здесь постриг под именем Симон, отчего и получил название сам монастырь и село. Являлся оборонительной крепостью и находился под опекой великого князя Дмитрия Донского и его сыновей.
В 1379-1405 годах был возведен каменный Успенский собор, перестраивался одним из учеников А. Фьораванти в конце 15 века по образцу Успенского собора Кремля. В древних грамотах именовался монастырь Пречистой Богородицы, что на Симонове, позднее — Спасо-Симоновым, в связи с освящением надвратной церкви во имя Всемилостивого Спаса (1591), после отражения набега хана Казы-Гирея, с начала 17 вка закрепилось название Симонов монастырь.
Имел крупные земельные владения в 15-17 веках, был одним из богатейших и влиятельных в России до царствования Екатерины II. В монастыре жили крупные церковные деятели, подвижники церкви: св. Кирилл Белозерский, один из предводителей течения нестяжателей Вассиан Патрикеев, преподобный Максим Грек, митрополит Иона, будущие патриархи Иов, Гермоген, Иосаф II и Иосиф. В монастыре находилась Тихвинская икона Божией Матери, которой, по преданию, Сергий Радонежский благословил перед Куликовской битвой иноков Пересвета и Ослябю.
Симоново было одним из красивейших мест, откуда открывалась панорама на Москву. Н. М. Карамзин в повести «Бедная Лиза» делает описание вида Москвы, открывающегося с сторожевой площадки Симонова монастыря, а также упоминает Симоново в «Записке о московских достопамятностях» (1817) — первом московском путеводителе. М. Ю. Лермонтов в своем очерке «Панорама Москвы» также выделяет особенно примечательный Симонов монастырь. В обширный некрополь Симонова монастыря до его разрушения в 1930-х годах входили могилы поэта Д. В. Веневитинова, писателя С. Т. Аксакова, его сына, публициста К. С. Аксакова, композитора А. А. Алябьева, библиофила и театрального деятеля А. П. Бахрушина (1853-1904), представителей старинных дворянских семей — Татищевых, Нарышкиных, Шаховских и др.
После Октябрьской революции 1917 года монастырь был упразднен. В 1930-х годах большая часть построек уничтожена. Взорваны пять храмов, пятиярусная колокольня в русском стиле (1839, архитектор К. А. Тон), стены монастыря. На месте древнего Успенского собора построен Дворец культуры ЗИЛ (1930-1934, архитекторы Веснины).
Сохранились архитектурные памятники 17 в.: церковь Тихвинской иконы Божией Матери (1677), Рождественская церковь в Старом Симонове (1509; ныне отреставрирована; в 1929-1980 годах компрессорная станция завода «Динамо»), часть каменной южной стены, башни «Дуло», круглая Солевая и пятигранная Кузнечная (1640-е гг., зодчий Ф.С. Конь) и трапезная (1677-1680, московское барокко, архитекторы И. Потапов, О. Старцев).
В 1990 году разоренный монастырь был возвращен Русской православной церкви.