В семье был младшим из девяти детей. Прозвище «Диззи» (головокружительный, ошеломляющий), утвердившееся за ним с малых лет, получил за склонность к озорным проделкам, чудачествам, эксцентрическим выходкам, шокирующим окружающих. Вместе с тем уже в раннем возрасте обнаружил незаурядные музыкальные способности. Благодаря отцу (каменщику по профессии и музыканту-любителю, возглавлявшему самодеятельный джаз-бэнд) освоил различные музыкальные инструменты. В 1927 был принят в Лоринбургский институт (шт. Северная Каролина) — негритянский общеобразовательный колледж, где обучался на музыкальном отделении по классам тромбона, теории и гармонии. Кроме того, овладел игрой на трубе, фортепиано и ударных, выступал в ученическом оркестре и даже руководил им. С 15 лет избрал своим основным инструментом трубу. В 1935, бросив учебу, отправился в Филадельфию (диплом в Лоринбурге получил позднее — в 1937), где начал профессиональную музыкальную деятельность. В 1937 приехал в Нью-Йорк и, успешно выдержав конкурс, поступил в гарлемский оркестр Тедди Хилла. Очень скоро восстановил против себя остальных музыкантов своим шутовским поведением, они потребовали его увольнения из оркестра — в связи с предстоящими европейскими гастролями. Т. Хилл с трудом уладил конфликт, и Гиллеспи совершил с ним первую поездку в Европу (Франция, Англия), а в дальнейшем работал у него вплоть до роспуска оркестра в 1939. В конце 1930 — начале 1940-х годов к Гиллеспи приходит известность, прежде всего благодаря «головокружительной» пассажной технике и непривычному для поклонников свинга стилю музицирования — нервозно-импульсивному, взрывчатому, с непредсказуемыми поворотами и изломами мелодии, неожиданными акцентами и паузами, усложненной функционально-гармонической логикой. В то же время обострились отношения между Гиллеспи и работавшими с ним музыкантами оркестра, не желавшими мириться с его насмешками над их профессиональной ограниченностью и не понимавшими его экспериментов. Дело дошло до рукоприкладства прямо во время концертов, после чего Диззи пришлось уйти из оркестра.
Летом 1942 перебрался в Филадельфию и организовал здесь квартет — первый известный боп-ансамбль. В конце того же года примкнул к оркестру Эрла Хайнса, собравшему в своем биг-бэнде многих еще никому не известных музыкантов-боперов наряду с опытными мастерами свинга, стремящимися к обновлению традиционного музыкального языка джаза. Затем Гиллеспи сотрудничает в комбо с Коулменом Хокинсом — еще одним выдающимся свинговым музыкантом, экспериментировавшим в области синтеза элементов свинга и бопа.
Тесное творческое содружество Гиллеспи и Паркера возникло во время их совместной работы в оркестре Э. Хайнса (1943), тогда же Гиллеспи организовал свой квинтет — первый ансамбль, игравший в стиле бибоп. В 1944 работал в оркестрах Дж. Керби и Б. Экстайна, в 1945 — выступал с квинтетом Паркера Берда, а затем создал биг-бэнд, с которым гастролировал в южных штатах, в 1946 обновил его состав и спустя два года совершил с ним европейское турне (этот оркестр существовал до 1950). В дальнейшем продолжал играть в комбо, регулярно участвовал в концертах «филармонического джаза» (начиная с 1946) и джазовых фестивалях (в Париже, Каннах, Варшаве, Ньюпорте и других).
В 1956 организовал еще один биг-бэнд, с которым побывал в Югославии, Греции, на Ближнем Востоке и в Южной Америке.
Гиллеспи известен не только как трубач-виртуоз (и создатель оригинальной конструкции этого инструмента), но и как исполнитель на других музыкальных инструментах (тромбоне, фортепиано и ударных), вокалист, аранжировщик, композитор и музыкальный педагог (преподаватель джазовой школы в Ленноксе). Он внес значительный вклад в разработку целого ряда джазовых стилей (бибоп, афро-кубинский джаз, кул, мейнстрим и другие), оказал большое влияние на многих музыкантов современного джаза.
Автор: В.Ю. Озеров