Воспитывался в семье среднего достатка в городке Хиббинг (Миннесота). В школе пережил увлечение новым тогда еще стилем рок-н-ролл, но, поступив в университет штата Миннеаполис, стал страстным приверженцем фольклора и одного из лидеров американского фолка Вуди Гатри, охладев к Элвису Пресли. Начал выступать в богемных фолк-клубах под псевдонимом Боб Дилан, в честь своего любимого английского поэта Дилана Томаса.
В 1959 перебрался в Нью-Йорк, где его в 1962 заметил знаменитый продюсер Джон Хэммонд. Молодой певец обладал не самой хорошей дикцией и понятия не имел о правильной постановке дыхания, однако оказался весьма своеобразным исполнителем на губной гармонике, великолепно играл на акустической гитаре, и публика очень тепло приняла его первые альбомы: Bob Dylan (1962), The Freewheelin' Bob Dylan (1963; возглавил хит-парад Великобритании) и The Times They Are A-Changin' (1964). Особенно впечатляли так называемые «речитативные» блюзы Blowin' In The Wind, Masters Of War и A Hard Rain's A-Gonna Fall.
Дилан стал одной из сенсаций фолк-фестиваля в Ньюпорте (1963), выступив вместе с Джоан Баэз, однако многих слушателей, уже привыкших к традиционному фолк-исполнительству музыканта, смутил слишком личный текст песни My Back Pages и некоторые другие вещи. В этот период Боб Дилан «электрифицирует» свою музыку, его явный уклон в рокабилли и сравнительно жесткие трактовки классических блюзов 1920-х годов возмутили очень многих ценителей музыки. Особое негодование вызвала аранжировка песни Чака Берри Too Much Monkey Business. Очередные альбомы музыканта Bringing It All Back Home (1964) и Highway 61 Revisited (1965) закрепили за Диланом славу рок-исполнителя, подарив поклонникам ряд блестящих песен, сильно повлиявших на общее развитие рок-музыки (Ballad Of A Thin Man, Desolation Road, It's All Over Now Baby Blue, Mr. Tambourine Man, Highway 61 Revisited, Like A Rolling Stone и др.).
Английские и американские поп-группы охотно исполняли его песни (The Animals, Them, The Byrds). В 1965 Боб Дилан появился на фестивале в Ньюпорте с цельнокорпусным «фендер-стратокастером», инструментом, на котором играли только «настоящие рокеры» тех лет, и выступил в составе блюз-роковой группы. В том же году гастролировал по Великобритании с канадской рок-группой. Не все песни Дилана принимались широкой публикой; например, Desolation Row, Like A Rolling Stone и Rainy Day Women Nos. 12 & 35 по достоинству оценили только рок-музыканты — и прежде всего английские (в частности, Джон Леннон, чье творчество развивалось под сильным влиянием Дилана). Боб Дилан заложил основы концептуального рока, первые отголоски которого можно слышать в битловской I'm A Loser. The Beatles одними из первых научились «разгадывать» стихи Дилана и часто пользовались его поэтическими приемами, тогда как другие английские рок-группы просто вставляли композиции Дилана в свои концертные программы. Песни Боба Дилана охотно включали в репертуар и американские звезды — Шер, Элвис Пресли, Дюк Эллингтон и многие другие.
В июне 1966, после выхода в свет двойного альбома Blonde On Blonde, Боб Дилан попал на своем мотоцикле в аварию, результатом которой стали множественные переломы ребер и шеи, частичный паралич и амнезия. Только к концу года музыкант начал подниматься с постели. Невероятная популярность «менестреля разочарованного поколения» привела к массовому тиражированию пиратских альбомов, одним из самых известных образцов контрафактной промышленности стал двойной диск Great White Wonder, который по праву считается «золотым».
Закрытый для всего мира (еще в середине 1960-х годов Дилан отказался от пресс-конференций и интервью), кроме родственников и друзей, он cотрудничает c группой The Band — так, во время посттравматической реабилитации Дилана музыканты записали в подвале его дома совместный альбом Basement Tapes (1967), который вышел лишь в 1975.
В 1968 после долгого отсутствия Боб Дилан появился перед публикой на концерте памяти своего кумира Вуди Гатри. Этому событию предшествовал выпуск поп-психоделического альбома John Wesley Harding, который возглавил хит-парад Великобритании и занял второе место в США. Не менее успешным оказался и альбом Nashville Skyline (1969; в Англии занял первое место, а в США — третье), на котором представлен дуэт Дилана и Джонни Кэша. В целом альбом можно охарактеризовать как «культивированный кантри-энд-вестерн».
В 1969 на поп-фестивале на острове Уайт состоялся один из крупнейших концертов Дилана с группой The Band, сольное выступление которого продолжалось более часа. Двойной концертный альбом Self-Portrait, вышедший после этого события, занял в хит-параде Великобритании первое место, а в США был третьим. Популярность Дилана увеличилась после выхода в свет кинофильма П. Фонды и Д. Хоппера Easy Rider («Беспечный ездок»), в создании саундтрека к которому участвовали известные рок-музыканты. Боб Дилан отдал для него песню Its'Alright Ma (I'm Only Bleedin') из альбома Bringing I All Back Home.
В 1971 Боб Дилан издал роман «Тарантул», принял участие в организации и подготовке концерта Джорджа Харрисона для народа Бангладеш, а также попробовал себя в качестве актера, снявшись в картине знаменитого американского кинорежиссера Сэма Пекинпа «Пат Гарретт и Малыш Билли», к которому написал центральную тему и песню — Knocking On Heaven's Door. В этот период Дилан почти не работает в студии, хотя двойной концертный альбом Before The Flood критики единогласно объявляют «лучшей живой работой десятилетия».
В отличие от предыдущих альбом Дилана, Blood On The Tracks (1975) очень мелодичен, его композиции сложнее аранжированы, альбом сделан с большим вкусом и с несвойственной Дилану аккуратностью саунда. Успех этого альбома способствовал триумфу, с которым прошло концертное турне Rolling Thunder Tour («Турне под раскаты грома»); в нем приняли участие Джоан Баэз и Роджер Макгуинн (участник The Byrds). Затем состоялись благотворительные концерты, сборы от которых пошли в фонд помощи заключенному в тюрьму боксеру Рубену Картеру (ему же посвящена песня Hurricane из альбома Desire (1976). В это же время Дилан продюсирует телесериал Hard Rain и выпускает одноименную пластинку, а также выступает спонсором фильма «Ренальдо и Клара».
Специально для мирового турне 1978 большинство произведений Дилана 1960-х годов было переаранжировано под электророк-группу и женский хор. Боб Дилан воспользовался обработкой Джими Хендрикса, которую тот сделал в свое время для дилановской Аll Along The Watchtower из альбома John Wesley Harding и аранжировкой Брайана Ферри для А Hard Rain's A-Gonna Fall с диска The Freewheelin' Bob Dylan. Bo время этого турне был подготовлен новый студийный альбом Street Legal, а сингл Baby Stop Crying вошел в английский Тор 20.
Широкая публика не покупала выигравший премию «Grammy» сингл Gotta Serve Somebody из альбома «христианского рока» Slow Train Coming (1979), а также «иудейский» диск Saved (1980), но успехом пользовался сингл Shot Of Life (1981). В 1983 поклонники Боба Дилана восторженно приняли подборку Biograph — 53-песенный сборник с 18 композициями, до того никогда в альбомы не входившими. В 1985 в совместном турне с группой Тома Петти The Heardbreakers Дилан блистательно исполнял песни шестидесятых, в том числе и знаменитую композицию The Beatles «Here Comes The Sun». Альбом с Дэйвом Стюартом Knocked Out Loaded вышел в 1986 и имел большой успех. По мнению критиков, пластинка опередила свое время. Дилан продолжал работать и в 1990-е годы. В записи диска Under The Red Sky (1990) участвовали звезды рока первой величины.
В 1988 старые друзья и коллеги Боб Дилан, Рой Орбисон, Том Петти, Джордж Харрисон и Джефф Линн (экс-ELO) решили заняться совместным полусерьезным творчеством, создав группу Travelling Wilburys и выпустив два альбома, имевших большой успех. К сожалению, дальнейшего развития эта идея не получила — отчасти из-за смерти Орбисона.
Альбомы Good As I Been To You (1992), World Gone Wrong (1983) и Unplugged (1995) не принесли Дилану особой славы, но показали всему миру, что музыкант не собирается уходить на пенсию и еще способен сочинять песни, радующие многочисленных поклонников творчества этого замечательного музыканта и поэта. Дилан доказал это, выпустив в 1997 сильный альбом Time Out Of Mind, получивший сразу три премии «Грэмми». Эта пластинка положила начало трилогии альбомов, продолженной Love And Left (2001) и Modern Times (2006). Помимо выпуска новых дисков, в 2000-х Бобу Дилану удалось в свои 65 покорить американские музыкальные чарты и получить Grammy за Modern Times. В 2008 Дилан удостоился Пулитцеровской премии «за выдающееся влияние на популярную музыку и американскую культуру, отмеченное лирическими композициями исключительной поэтической силы».