Эргоалкалоиды

Эргоалкало́иды — индольные алкалоиды, выделенные из высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Термин образован на основе французского слова ergot — спорынья. Этот гриб паразитирует на ржи, злаках, травах. Эргоалкалоиды обнаружены также в грибах родов Aspergillus, Penicillium, в растениях семейства вьюнковых (Соnvolvulaceae). Соответственно получают и различные типы эргоалкалоидов; всего различают около шестидесяти типов. Большинство из них — производные эрголина.
Все эргоалколоиды делят на две группы. К первой относятся амиды лизергиновой кислоты, выделенные из грибов, паразитирующих на злаках. Эта группа включает растворимые в воде эргоалкалоиды, в частности эргоновин (эргометрин), и пептидные эргоалкалоиды, нерастворимые в воде (эрготамин, эргокристин, эргокорнин, эргокриптин). При выделении эргоалкалоидов получают фармакологически высокоактивные производные лизергиновой кислоты. Использование лежалого сырья приводит к получению продуктов с диастереомерией, которые фармакологически малоактивны. В их названиях используют окончание «-инин», например, малоактивный изомер эргокристина — эргокристинин. В щелочной среде наблюдается взаимопревращение диастереомеров.
Вторая группа включает эргоалкалоиды клавинового типа, которые специфичны для грибов, паразитирующих на дикорастущих травах, реже — на ржи. Клавиновые эргоалкалоидыявляются производными лизергола или лизергина. К ним относятся, в частности, элимоклавин, пенниклавин, изофумигаклавин, циклоклавин, ханоклавин. Некоторые грибы продуцируют эргоалкалоиды необычного строения. Так, из Penicillium concavorugulosum выделен ругуловазин, а из Penicillium rogueforti — рокефортин.
Строение эргоалкалоидов устанавливают по продуктам гидролиза и окисления, а также в результате исследований методами спектрального и рентгеноструктурного анализа. Многие эргоалкалоиды синтезированы. Биогенетический предшественник эргоалкалоидов — триптофан. Из культуры Claviceps fusiformis выделено метильное производное, образующегося в ходе биосинтеза тетратриптофана. Дальнейшие превращения приводят к клавиновым алкалоидам и лизергиновой кислоте, которая взаимодействует с пептидами, одновременно образующимися из соответствующих аминокислот. В промышленности эргоалкалоиды получают из склероции спорыньи, содержащей до 0, 3 % алкалоидов, или синтетически. Для определения эргоалкалоидов используют реакции, приводящие к образованию окрашенных соединений, например с диметиламинобензальдегидом в сернокислом растворе эргоалкалоиды дают характерное голубое окрашивание.
Эпилептические конвульсии, гангрена конечностей, вызванные употреблением в пищу зараженного спорыньей зерна, известны со средневековья. Спектр фармакологического действия эргоалкалоидов и их производных широк. Среди них встречаются антагонисты адреналина, серотонина, ингибиторы пролактина. В медицине эргоалкалоиды применяются как маточные и успокаивающие средства, а также как средства против тахикардии, мигрени, аллергии, гипертонии. Эргоновин в виде соли малеиновой кислоты останавливает послеродовые кровотечения. Эрготоксин — смесь эргокристина, эргокорнина и эргокриптина — обладает симпатолитическим действием. Дигидроэрготоксин — смесь соответствующих дигидропроизводных — применяется при лечении сосудистых заболеваний. Диэтиламид лизергиновой кислоты — один из самых сильных галлюциногенов.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика