Леонид Оболенский родился 21 января 1902 года в Арзамасе в семье банковского служащегою
В 1911 году Леонид Обленский поступил в гимназию в Нижнем Новгороде. В 1915 году семья Оболенских переехала в Пермь. Когда началась гражданская война Леониду Оболенскому было всего 16 лет, но он начала работу корреспондентом в красноармейской газете 3-й армии Восточного фронта.
В 1918–1920 годах служил в Политотделе штаба Красной Армии. С 1920 года — актер театров, В 1920–1921 годах учился в Госкиношколе (мастерская Л. Кулешова).
Актерский дебют Леонида Оболенского состоялся в 1920 году в фильме «На красном фронте» режиссера Л. Кулешова, с которым он познакомился годом ранее в Екатеринбурге, куда кинорежиссер приизжал на фронтовые съемки.
С 1925 года — режиссер к/ст «Межрабпомфильм». В 1929–1930 годах в Берлине изучал звукозаписывающую аппаратуру.
С 1930 года — звукорежиссер к/ст «Межрабпомфильм». После войны был незаконно репрессирован. Работал на различных студиях и в театрах Ашхабада, Печоры.
В конце 30-х годах Оболенский всерьез увлекся проблемой звука в кино. Он едет в Германию для изучения и закупки звукозаписывающей аппаратуры, а затем становится одним из первых звукооператором советского кино, принимает участие в создании картин «Окраина», «Великий утешитель», «Марионетки» .
В июне 1941 года Леонид Оболенский ушел в ополчение и вскоре попал в плен. Фашисты, узнав, что перед ними бывший князь, отправили его в церковь, где он несколько лет помогал священнику. Вернувшись после войны домой, Оболенский был сослан в Сибирь, сначала в лагерь, затем на поселение под Минусинском.
В середине 50-х он переехал в Свердловск, где заново прошел все ступени режиссерской профессии от ассистента до постановщика. Оболенский увлекся телевидением, создавал научно-популярные и документальные картины, руководил клубами кинолюбителей.
В 70-е годы он вновь стал много сниматься как актер. Заполучить его к себе в фильм из городка Миасса, последнего пристанища мастера, почиталось за счастье и честь. За несколько минут экранного времени он мог воскресить целую человеческую жизнь, отразить эпоху, социальный слой, будь то британский миллионер («Чисто английское убийство») или сказочный дедушка («Ореховый прутик»), таинственный инопланетянин («Молчание доктора Ивенса») или католический епископ («Красное и черное»), зловещий хуторянин («Чужие страсти») или карикатурный барон («Миллион в брачной корзине»). Его постоянно окружала молодежь, общаясь с которой он не имел право стареть.
С 1955 года — актер труппы Минусинского театра, с 1956 года — режиссер и звукорежиссер Свердловской к/ст, с 1962 года — режиссер Челябинской студии телевидения. Последние годы жил в Миассе. В 1999 году в Челябинске открыт музей-квартира Леонида Оболенского. В этом же году проведен Первый ВКФ «Новое кино России», главный приз которого — Приз Челябинска вручается кинематографисту, внесшему существенный вклад в развитие российского (советского) и работавшему на площадке с Оболенским.
«Последний князь кинематографа» — так величали Леонида Леонидовича Оболенского. Его талант был всесторонним, что затрудняет однозначно определить его профессию. Конечно, в сознании зрителей он остается актером. Для кого-то — молодым и пластичным героем комедий 20-х годов, для большинства же — стройным, благородным старцем, принесшим в кинематограф высокую культуру, скромную аристократичность, тонкий вкус. Молодой Эйзенштейн считал его типичным эксцентриком. Высокому, элегантному, спортивному Оболенскому «грозила» легкая актерская судьба, но он обрек себя на бесконечный поиск. Его влекли педагогика, режиссура, он ассистировал Кулешову, Эйзенштейну, ставил фильмы сам, один из которых — «Кирпичики» — стал настоящим киношлягером своего времени, а «Альбидум» был жестоко изрезан и заброшен на полку.
- 1924 Необычайные приключения мистера Веста в стране большевиков («Чем это кончится?») актер
- 1925 Кирпичики режиссер
- 1925 Луч смерти актер
- 1926 Эх, яблочко... («...Куды катишься», «Яблочко») режиссер
- 1928 Потомок Чингис-хана актер
- 1929 Преступление Ивана Караваева актер
- 1930 Праздник святого Йоргена актер
- 1932 Горизонт звукорежиссер
- 1932 Две встречи звукорежиссер
- 1932 Просперити актер
- 1933 Великий утешитель звукорежиссер
- 1933 Окраина звукорежиссер
- 1934 Марионетки звукорежиссер
- 1958 Очередной рейс пом.режиссера, актер
- 1960 Ждите писем актер
- 1965 Перекличка актер
- 1972 Вид на жительство актер
- 1972 Страдания молодого геркулесова актер
- 1973 Молчание доктора Ивенса актер
- 1974 Дорогой мальчик актер
- 1974 Скворец и Лира актер
- 1974 Чисто английское убийство актер
- 1975 Звезда пленительного счастья консультант
- 1976 Красное и черное актер
- 1977 Обмен актер
- 1977 Ореховый хлеб актер
- 1978 Чужая актер
- 1979 На исходе лета актер
- 1979 Прости-прощай актер
- 1980 Ларец Марии Медичи актер
- 1980 Факт («Группа крови «Ноль"») актер
- 1981 Душа актер
- 1982 Забытые вещи актер
- 1983 Легенда о княгине Ольге актер, актер
- 1983 Подросток актер
- 1983 Чужие страсти актер
- 1984 Зудов, вы уволены! актер
- 1984 Меньший среди братьев актер
- 1986 Миллион в брачной корзине актер