Киноскефа́лы — гряда холмов в Фессалии к северо-западу от города Фивы. В 197 до н.э. во время Второй македонской войны (200-197 до н. э.) римская армия разбила при Киноскефалах македонские войска. В сражении при Киноскефалах столкнулись две различные тактики: тактика фаланги и тактика манипулярного строя легиона; сражение выявило преимущества римской организации армии и манипулярного строя легиона перед македонской фалангой. Манипулярный строй легиона обеспечивал высокую маневренность боевого порядка римской армии, как на ровной, так и на пересеченной местности, тогда фаланга была сильна своим сомкнутым ударом на совершенно ровной местности — это и предопределило итог сражения.
Киноскефалы разделяли римский и македонский лагеря. Резко пересеченная местность имела достаточно пологие скаты к римскому лагерю, со стороны македонского лагеря высоты были менее пологими и иногда недоступными. Поэтому условия для развертывания и действия македонской фаланги были крайне неблагоприятны. Передовой отряд римлян неожиданно натолкнулся на передовые части македонян, занимавших Киноскефалы. Завязался бой, в результате которого римляне вынуждены были отступить на равнину. Усилив свой передовой отряд легкими войсками и конницей, римляне оттеснили македонян на высоту. Здесь соотношение снова изменилось в пользу македонян, так как из их лагеря выступила большая часть легкой пехоты и конница.
Чтобы спасти от уничтожения свои передовые части, из лагеря поспешно выступили римские легионы. В это время Филипп, видя, что успешный бой передовых частей поднял настроение армии, стремился опередить римлян и занять Киноскефалы. Не ожидая построения всей армии, он двинул вперед ее правое крыло, которое быстро вышло на высоты, так как справа подъем являлся более пологим. При этом левое крыло македонской фаланги, взбиравшееся по обрывистым скалам, сильно отстало. Правое крыло македонской фаланги, построенное в 32 шеренги, атаковало римлян с фланга. Огромная масса македонской фаланги, наступавшая с горы, своими длинными копьями (сариссами) нанесла римлянам сокрушительный удар. Римские легионы начали отступать.
На втором этапе сражения левое крыло македонской фаланги уже начало занимать на высоты и, не дождавшись построения, двинулось вперед. Заметив что, левое крыло наступает беспорядочно, римляне двинули свои правофланговые легионы со слонами впереди. В результате неожиданным и мощным ударом римлян левое крыло македонской армии, не готовое к отражению столь неожиданного и мощного удара, было разбито.
На третьем этапе, после разгрома левого крыла македонской фаланги двадцать манипул триариев повернули налево и зашли в тыл правого македонского крыла, успешно продвигавшегося вперед. Атака с тыла решила исход боя; македонская армия потерпела поражение. Потери македонян, в общей сложности, составили около 13 тыс человек убитыми, ранеными и пленными. Потери римлян не превышали 700 человек убитыми.
Македония была вынуждена заключить с римлянами мирный договор, по которому она лишалась всех своих владений в Малой Азии, Фракии, Греции и на островах Эгейского моря; кроме того, согласно договору Македония передавала римлянам весь свой флот, обязывалась сократить армию до 5 тысяч человек и дать заложников, в том числе Деметрия — сына Филиппа.