Дие́новые углеводоро́ды (диены, диолефины) — ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи (С=С). По взаимному расположению двойных связей различают диеновые углеводороды с кумулированными связями, сопряженными связями, изолированными связями. Обычно термин «диеновые углеводороды» используется для обозначения соединений с сопряженными двойными связями, которые имеют значение в синтезе полимеров.
Диеновые углеводороды с изолированными двойными связями по химическим свойствам подобны олефинам, например пентадиен-1, 4; дивинилметан CH2=CH–CH2–CH=CH2. Диеновые углеводороды с кумулированными двойными связями, составляют класс алленов; например аллен CH2=C=CH2. Диеновые углеводороды сопряженными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1, 3 (дивинил), 2-метилбутадиен-1, 3 (изопрен), 2-хлорбутадиен-1, 3 (хлоропрен), циклопентадиен.
В диеновых углеводородах с сопряженными двойными связями имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность ее вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1, 2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряженной системы (1, 4-присоединение). Так, бутадиен-1, 3 присоединяет молекулу брома с образованием 3, 4-дибромбутена-1 и 1, 4-дибромбутена-2.
К типу 1, 4-присоединения относится диеновый синтез. Сопряженные диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами — синтетические каучуки. Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному каучуку.
В диеновых углеводородах с сопряженными двойными связями имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность ее вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1, 2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряженной системы (1, 4-присоединение). Так, бутадиен-1, 3 присоединяет молекулу брома с образованием 3, 4-дибромбутена-1 и 1, 4-дибромбутена-2.
К типу 1, 4-присоединения относится диеновый синтез. Сопряженные диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами — синтетические каучуки. Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному каучуку.