Бензопирен

Бензопире́н (бензпирен) — органическое химическое соединение, представитель семейства полициклических углеводородов. Существует в виде двух изомеров (1, 2 и 4, 5 бензопирен).
1, 2 бензопирен представляет собой светло-желтые кристаллы. Из смеси бензол -метанол кристаллизуется форма с температурой плавления 175-176, 5 °С и плотностью 1351 кг/куб.м, из амилацетата — с температурой плавления 179, 5-180, 5 °С и плотностью 1282 кг/куб.м. Растворим в органических растворителях, водном растворе метанола, с водой образует коллоидные растворы. Дает стабильные комплексы (1:1 и 1:2) с серебром. Гидрируется в присутствии диоксида платины в 4, 5-дигидро-1, 2-бензопирен и 1', 2', 9', 10'-тетрагидро-1, 2-бензопирен. Ацилируется уксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия в 8-ацетил-1, 2-бензопирен. Электрофильное замещение идет в положении 3. Содержится в каменно-угольной смоле, в почве; образуется при пиролизе стирола, ацетилена, тетралина, фенилбутилнафталина; 1, 2-бензопирен и его производные присутствуют в табачном дыме, воздухе больших городов, он является одним из наиболее сильных канцерогенов. Его экстрагируют из высококипящих фракций каменно-угольной смолы.
4, 5-бензопирен — светло-желтые кристаллы; температура плавления 178-179°С растворим в органических растворителях. Содержится в каменно-угольной смоле, откуда его выделяют экстракцией, а также в почве. Образуется при высокотемпературном пиролизе ацетилена. В отличие от своего изомера 1, 2 бензопирена, не обладает канцерогенными свойствами.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика