Толуо́л (метилбензол) — органическое соединение, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол. Свое название толуол получил от толуанского бальзама, из которого впервые был получен. Его эмпирическая формула C6H5CH3. Толуол имеет температуру плавления — минус 95 °С, кипения — плюс 110, 6 °С, плотность — 0, 8669 г на куб.см при 20 °С, пределы взрываемости смеси с воздухом 1, 27-7% толуола по объему, температуру воспламенения — плюс 552 °С, температуру вспышки — плюс 4, 4 °С. Толуол смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0, 492 г толуола, в 1 кг толуола — 0, 526 г воды. Толуол менее токсичен, чем бензол; предельно допустимая концентрация паров толуола в воздухе составляет 0, 05 мг/л.
Толуол содержится в больших количествах в нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Он является химическим сырьем; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле, и направляется главным образом в пара-положения и орто-положения. Так, нитрование толуола смесью HNO3 и H2SO4 последовательно дает мононитропроизводные и динитропроизводные, а затем 2-тринитротолуол, 4-тринитротолуол, 6-тринитротолуол (тротил).
Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при ультрафиолетовом облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C6H5CH2Cl, хлористому бензилидену C6H5CHCl2, бензотрихлориду C6H5CCl3; нитрование раствором HNO3 в уксусной кислоте дает aльфа-нитротолуол C6H5CH2NO2, окисление — бензиловый спирт C6H5CH2OH, бензойный альдегид C6H5CHO, бензойную кислоту C6H5COOH. Толуол применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности.