Чикагский стиль (англ. Chicago style) возник в начале 20-х годов 20 века. Исторически занимает промежуточное, переходное положение между классическим новоорлеанским джазом и свингом. Сложился на основе традиций раннего негритянского джаза имитировавших его диксиленд-бэндов. Основные особенности: европеизированная трактовка негритянских музыкальных идиом, замена коллективной импровизации серией хот-соло в обрамлении аранжированными эпизодами, обособление ведущего мелодического голоса и отказ от респонсорного (вопросоответного) взаимодействия его с другими голосами ансамбля, опора на устойчиво повторяемую структурно-гармоническую модель («квадрат»), акцентирование 2-й и 4-й долей четырехчетвертного такта, преобладание фигурационного варьирования мелодии над парафразированием и т. д.
Чикагский стиль способствовал дальнейшему развитию свит-джаза, а также оркестрового свинга, который пришел ему на смену в 30-е годы. Важнейшие представители негритянского джаза в Чикаго (так называемый «новоорлеанско-чикагский джаз»): «Кинг» Оливер, Л. Армстронг, Т. Лэдниер, Ф. Кеппард, Дж. Нун, Дж. Доддс, «Бэби» Доддс, Л. Хэмптон, «Джелли Ролл» Мортон, Л. Хардин-Армстронг, «Бад» Скотт, Э. Тэйт, К. Диккерсон, Д. Пейтон, «Док» Кук. Из белых музыкантов чикагского джаза наиболее значительными являются: «Бикс» Бейдербек, «Мэггеи» Спэниер, М. Камински, «Пи Ви» Рассел, «Мезз» Меззроу, Ф. Тешемахер, Л. Рапполо, Б. Гудмен, Ф. Трамбауэр, Дж. Макпартленд, Дж. Салливан, «Бад» Фримен, Э. Кондон, Дж. Крупа, Б. Поллак.
В. Озеров