Художественное образование Утамаро получил в студии под руководством Ториямы Сэкиэна (1712-1788). Карьера художника развивалась постепенно, определенными этапами, и незаурядность его творчества стала заметна только после 40 лет. Самые ранние работы середины 1770-х годов — обычные иллюстрации к дешевым популярным брошюрам, в том числе к либретто и путеводителям по театрам, а также к фарсам и новеллам, известным как «кибеси». Под псевдонимом Тоеаки художник сделал несколько незатейливых изображений актеров в манере мастера театральной гравюры Кацукава Сюнсе (1726-1792).
Приблизительно в 1782 году художник взял псевдоним Утамаро. К концу 1780-х годов он уже не только выпустил серию многолистовых интерьерных и пейзажных композиций, но также нарисовал иллюстрации к альбомам, которые оказались одними из самых превосходных книжных иллюстраций за всю историю укие-э. Это — «Эхон муси эрами» (1788, «Книга насекомых»), «Кегэцубо» (1789, «Монах — Безумная Луна»), «Гинсэкай» (1790, «Серебряный мир»), «Сиохи но цуто» (1790 либо 91, «Дары крабовых приливов»), а также «Момо тидори кека авасэ» («Книга птиц»).
В свой самый плодотворный период в годы Кансэй (1789-1801) Утамаро создал очень оригинальные и запоминающиеся работы. В это время он серьезно занимался композиционными построениями изображения на единичном листе стандартного формата (обан) (38 на 25 см). На этих гравюрах 1790-х годов фигуры персонажей он показывает как в полный рост, так и в поясном виде. Изображения привлекательных куртизанок и девочек из чайных домиков стали самым полным и обстоятельным выявлением «ключевого» жанра укие-э за все время его развития. В самом деле эти работы наиболее разработано и полно дают представление о женской красоте в японском изобразительном искусстве. Для Утамаро существенно показать женщину такой, какой она выглядит в самых характерных обстоятельствах, окружении и своих занятиях. Большое число изображенных в полный рост женщин – это популярные красавицы и дамы полусвета в своих салонах, либо в самых дорогих домах любви квартала Есивара. Эволюция рисунка Утамаро приводит его к все более пристальному разглядыванию этих женщин, что весьма очевидно его выбором изображений по пояс и по грудь (окуби-э). Многие женские персонажи на его гравюрах всего лишь идеализированные стереотипы, однако изображения прославленных красавиц, таких как Нанивая Окита и Такасимая Охиса, имеющих еле заметные отличия в лице, могут быть признаны почти как портретные.
Утамаро делал рисунки для многих издателей, но самое тесное сотрудничество было с Цутая Дзюдзабуро (1750-1797), выпустившим большую часть его шедевров. Художнику весьма повезло, что он оказался с конца 1770-х годов под присмотром этого издателя и смог плодотворно рассчитывать на покровительство Цутая до самой его кончины. Полагают, что Утамаро находился рядом с Цутая в течение этих последних лет. В мастерской Цутая вне всякого сомнения работали самые лучшие граверы и печатники того времени, поэтому ассоциация художника с издателем гарантировала, что оттиски по рисункам Утамаро будут не только верными оригиналу, но ивысокачяественно исполнены.
В течение 1790-х годов Утамаро был самым популярным художником укие-э. Однако к концу 1790-х годов наметился спад в творчестве и отсутствие новых идей. В 1804 году художник был приговорен к тюремному заключению за то, что изобразил исторического деятеля Тоетоми Хидэеси в манере, которую власти сочли непочтительной. Пробыл в тюрьме недолго, однако похоже, что творческий заряд художника совсем угас, и Утамаро умер спустя два года.
В течение 1790-х годов Утамаро был самым популярным художником укие-э. Однако к концу 1790-х годов наметился спад в творчестве и отсутствие новых идей. В 1804 году художник был приговорен к тюремному заключению за то, что изобразил исторического деятеля Тоетоми Хидэеси в манере, которую власти сочли непочтительной. Пробыл в тюрьме недолго, однако похоже, что творческий заряд художника совсем угас, и Утамаро умер спустя два года.