Терпены

Терпе́ны — углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, с общей формулой (C5H8) n, где n — числа 2, 3, 4, 6. Терпены относятся к классу природных соединений — изопреноидов. По числу изопреновых звеньев в молекуле терпены подразделяются на монотерпены C10H16 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C15H24, дитерпены C20H32, тритерпены C30H48. Терпены обнаружены во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах, скипидаре, смолах, бальзамах), найдены в продуктах жизнедеятельности бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно терпенам сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты), часто называемые терпеноидами. По строению молекулы различают ациклические терпены с открытой цепью углеродных атомов, например мирцен, и циклические терпены, содержащие одно или несколько неароматических колец, например лимонен, камфен, пинены. Монотерпены — бесцветные с характерным запахом жидкости с температурой кипения 150-190 °С, сесквитерпены — бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества с температурой кипения 230-300 °С с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом.
Запах имбиря определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы — сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени — сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая кислоты), содержащиеся в канифоли, и спирт фитол, сложный эфир которого — составная часть хлорофилла. Тритерпен сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также стерины и гормоны; показано образование стероидного гормона холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (каротин и ксантофиллы) являются красящими веществами растений (каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу и натуральный каучук. Многие терпены и терпеноиды применяют в парфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел, флотореагентов, инсектицидов.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика