Родился в провинции Хитати (современная префектура Ибараки) вдали от главных центров японской живописи. В 1450-е годы Сэссон был связан с дзэнским монастырем Соундзи в Одавара. Сохранилось более 60 работ художника, большей частью без указания даты, на различные темы и разного формата. Людей и животных, особенно даосских отшельников и драконов в облаках, Сэссон писал в предельно экспрессивной манере. Даже его более поздние пейзажи кажутся ожившими. В 1542. написал теоретический трактат о живописи («Сэцумон тэиси»), объясняюший собственный подход к живописному искусству – важность изучения живой природы и копирования лучших образцов живописи, достигая естественной простоты. Сэссон большое внимание уделял приемам наложения туши, в особенности использованию легких и плотных тушевых пятен.