Рыльск, —город в Российской Федерации, административный центр Рыльского района Курской области, расположен на правом берегу реки Сейм (бассейн Днепра), в 124 км к юго-востоку от Курска; железнодорожная станция. Население 15, 6 тысячи человек (2010). Статус города Рыльск получил в 1779 году. Промышленные предприятия: «Глобус» (чертежные принадлежности); «Рыльсксахар», «Козинское» (производство спирта); заводы: авторемонтный, кирпичный, асфальтовый, известковый, маслосыродельный; мясоптицекомбинат, пищекомбинат.
Впервые Рыльск упоминается в летописи под 1152 год в составе Новгород-Северского княжества. К началу 13 в. Рыльск — центр Рыльского удельного княжества. В середине 14 в. отошел к Литве. В 1454 был отдан польским королем Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки, князь Василий Иванович, добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 Рыльск входит в состав Московского государства. В 14-17 вв. пограничный город на южной окраине Русского государства, входил в засечную черту, один из крупнейших стратегических пунктов обороны от крымских татар, важный пункт торгово-экономических отношений между Россией и Украиной. В конце 19 в. Рыльск был важным торговым центром (торговля зерном, пенькой, конопляным маслом, салом, медом и воском). В городе действует краеведческий музей.
Памятники архитектуры: Успенский (1811) и Покровский (1822) соборы, Вознесенская церковь (1866); ансамбль Николаевского (Никольского) мужского монастыря (старейшая обитель Курской области, упоминается от 1505) — Никольский храм (1753), Крестовоздвиженский храм (1733), Троицкий храм (1747 г.), Тихвинский храм (1893, был разрушен). Среди памятников гражданской архитектуры Рыльска: два корпуса торговых рядов 18 — начала 19 вв., «дома Шемяки» — «Жилые воеводские дома» 17-18 вв. На центральной площади города стоит памятник уроженцу Рыльска Г.И. Шелихову.
В 20 км от города в селе Ивановское в начале 18 в. находится имение, принадлежавшее сначала гетману Мазепе, а затем первой жене Петра I Евдокии Лопухиной. Позже имение перешло к князю А.Д. Меншикову и князьям Барятинским. На территории усадьбы сохранились «палаты Мазепы» — прямоугольное кирпичное здание с рельефными наличниками и небольшое здание типа украинской «каменицы», построенное не позднее 1703. Вблизи Ивановского находится имение князей Барятинских Марьино (1815-1816) с трехэтажным дворцом, ныне занимаемое санаторием.