Простые эфиры

Просты́е эфи́ры — органические соединения общей формулы R-O-R в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода (R — одинаковые или различные органические радикалы, например C2H5). Наиболее важный простой эфир — этиловый эфир. Простые эфиры с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3OCH3 — диметиловый эфир, C6H5OC6H5 — дифениловый эфир), а с разными радикалами — смешанными (например, C5H11OCH2C6H5 — амилбензиловый эфир). Некоторые простые эфиры имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола — CH3OC6H5), целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля). Простые эфиры, как правило, плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях, многие из них — приятно пахнущие жидкости. Они химически инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам.
Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, простые эфиры с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют оксониевые соединения, например (C2H5)2O+HCl-, (C2H5)2O+BF3-. При насыщении простых эфиров йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода. Простые эфиры расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH3O— и C2H5OH). При длительном контакте с кислородом воздуха простые эфиры образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с легкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов. Алифатические простые эфиры получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые синтезы Вильямсона). Реакция алкилирования алкоголятов лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы.
Жирноароматические простые эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Простые эфиры применяют как душистые вещества (неролин, яра-яра), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К простым эфирам относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (оксид этилена, тетрагидрофуран), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (ацетали и кетали), эфиры ортокислот RC(OR)3 и полиэфиры.

Смотри также

Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика