Оле́г Иванович (умер 5 июля 1402), рязанский великий князь (с 1350). Проводил активную политику в отношении Золотой Орды, Литвы и Москвы, подчинил Рязани ряд удельных княжеств. В 1365 году вместе с зависимыми от него муромским, пронским и козельским князьями разгромил войско хана Тагая, вторгшегося в рязанскую землю. Отношения Рязани с Москвой неоднократно менялись от союзных к враждебным.
В 1370 году рязанская рать помогла Москве в отражении войск литовского князя Ольгерда, а в 1371 году московский воевода князь Боброк-Волынский разбил Олега Ивановича у Переславля-Рязанского. В 1378 московские и рязанские войска разгромили на реке Воже татарское войско Бегича. Олег не принял участие в Куликовской битве (1380), после которой отношения Рязани с Москвой обострились. В 1382 году московские войска разорили Рязанскую землю, в 1385 рязанцы нанесли ряд поражений москвичам. В 1386 году после миссии Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам. Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу с Литвой за Смоленск.