Талант Джимми проявился еще в раннем детстве. До 14 лет он пел на различных вечеринках и местных сборных концертах, а затем перебрался в Кингстон, взял себе псевдоним Клифф и, полный самых честолюбивых амбиций, приступил к серьезной музыкальной деятельности. Первые два сингла были неудачными, но молодой певец был замечен продюсером Дерриком Морганом (Derrick Morgan), который привел его к еще одному известному продюсеру регги-исполнителей Лесли Конгу (Leslie Kong). Первый же сингл Клиффа при новом руководстве — Hurricane Hattie — тут же стал хитом. (В дальнейшем Клифф остался с Конгом до самой смерти продюсера.) После этого хиты посыпались как из рога изобилия. Записанные в стиле ска, песни были популярны и на Ямайке, и в Великобритании, где выходили на лэйбле Island Records. Песни Miss Jamaica, King of Kings, One Eyed Jacks, Pride and Passion стали классикой ска.
К 1964 звезда Клиффа взошла необычайно высоко; весь мир уже рассматривал его как официального представителя Ямайки. Он успешно перебрался в Париж, но затем директор Island Records уговорил его переселиться в Англию. А поскольку интересы компании стали сдвигаться от ска к арт-року, Джимми тоже начал обращать пристальное внимание на эту музыку. Затея была рискованной, но успешной. В 1968 Клифф выпустил свой дебютный — и очень успешный — альбом «Hard Road to Travel»; тогда же он победил на International Song Festival с песней Waterfall (ставней грандиозным хитом в Бразилии). Певец перебрался было в эту страну, чтобы развить достигнутый успех, но его уже ждали новые высоты. В следующем году сингл Wonderful World, Beautiful People стал его прорывом к всемирной известности. Песня достигла шестого места в хит-параде Великобритании и вошла в Top 25 в США. Следующий сингл, антивоенная песня Vietnam, была менее популярной (несмотря на то, что сам Боб Дилан (Bob Dylan) назвал ее лучшей песней протеста из всех, которые он когда-либо слышал). Вне зависимости от этого, новый альбом Клиффа «Wonderful World» (1969) был оценен очень высоко.
Внезапно случилась трагедия: в августе 1971 от сердечного приступа умер бессменный продюсер Джимми Лесли Конг. Это был настоящий удар для певца, но он справился с ним, что доказал выпуском нового сильного альбома «Another Cycle» (1971). В тожде время Клифф принял участие в написании саунтрека к английскому фильму «The Harder They Come». Фильм стал классикой андерграунда, а Джимми упрочил свою славу. В это время его ожидало еще одно испытание: Island переключила все свое внимание на Боба Марли (Bob Marley), и интересы Клиффа оказались под угрозой. Он ушел из Island, подписав контракт с Reprise в США и EMI в Великобритании. И тут началась полоса неудач. Три его последующих альбома не имели успеха.
В этот период Клифф обратился к исламу и совершил несколько путешествий по Африке в поисках своих культурных корней. Увиденное и услышанное сильно повлияло на его музыку. В 1975 (одновременно с началом проката фильма «The Harder They Come» в США) альбом Джимми «Follow My Mind» привлек к себе внимание широкой музыкальной общественности и попал в альбомные чарты США.
В последующие 10 лет певец выпустил больше десятка альбомов средней руки, много гастролировал выступая как сольно так и с другими известными исполнителями регги — Питером Тошем (Peter Tosh), KOOL & THE GANG и др. В 1985 Клифф выпустил альбом «Cliff Hanger», за который наконец-то получил давно заслуженную награду «Грэмми». И по сей день Джимми Клифф остается признанным авторитетом в регги-музыке как на своей родной Ямайке, так и во всем мире.
Дискография:
Hard Road (Island, 1967)
Give Thanx (Warner, 1969)
Jimmy Cliff (1969)
Wonderful World, Beautiful People [A&M] (A&M, 1970)
Another Cycle (Island, 1971)
The Harder They Come (Island, 1972)
Struggling Man (Mango, 1973)
Music Maker (Reprise, 1974)
Brave Warrior (EMI, 1975)
Pop Chronik, Vol. 9 (Island, 1975)
Follow My Mind (WEA, 1976)
In Concert: The Best of Jimmy Cliff [live] (Reprise, 1976)
Unlimited (Reprise, 1977)
Oh Jamaica (EMI, 1979)
Goodbye Yesterday (Island, 1979)
I Am the Living (MCA, 1980)
Give the People What They Want (WEA, 1981)
House of Exile (EMI, 1981)
Special (Columbia, 1982)
Power & the Glory (Columbia, 1983)
Can"t Get Enough of It (Veep, 1984)
Sense of Direction (Sire, 1985)
Cliff Hanger (Columbia, 1985)
Fundamental Reggae (See for Miles, 1987)
Hanging Fire (Columbia, 1987)
Images (Cliff, 1990)
Breakout (JRS, 1992)
Live 1993 (Lagoon, 1993)
In Brazil [live] (Tristar, 1994)