Бензохино́н — органическое ароматическое соединение; молекулярная масса 108, 1. Существует в виде двух изомеров: 1, 2-бензохинон и 1, 4-бензохинон.
1, 2-бензохинон (3, 5-циклогексадиен-1, 2-дион; о-бензохинон; о-хинон) — ярко-красные кристаллы; температура разложения 70-80 °С, растворим в воде, спирте, хорошо растворим в эфире, гексане, хлороформе; в растворах неустойчив.
1, 4-бензохинон (2, 5-циклогексадиен-1, 4-дион; п-бензохинон; хинон) - золотисто-желтые кристаллы с резким запахом; температура плавления 116° С; легко растворим в спирте, диэтиловом эфире, растворимость в воде 0, 7% (30 °С).
Бензохиноны легко и обратимо восстанавливаются водородом, сернистым газом, гидразином до гидрохинонов. При взаимодействии с реактивом Гриньяра бензохиноны превращ. в хинолы, перегруппировывающиеся в алкилгидрохиноны. Они способны к 1, 2-присоединению по связи С—С и 1, 4-присоединению по связям С=С и С=О. С перекисью водорода в щелочной среде бензохинон образует эпоксигидрохинон, превращающийся в кислой среде в гидроксихинон. Атомы водорода ароматического ядра бензохинонов способны замещаться, например с фенилдиазонийхлоридом 1, 2 бензохинон образует 4-фенил-1, 2-бензохинон, а 1, 4-бензохинон — 2-фенил-1, 4-бензохинон (реакция Меервейна). 1, 4-бензохинон устойчив к действию окислителей.
1, 2-бензохинон и его алкилпроизводные получают в промышленности из соответствующих пирокатехинов окислением оксидом серебра в сухом эфире в присутствии сульфата натрия при 20°С или окислением диоксидом свинца в бензоле в присутствии сульфата натрия (выход 70%).
1, 4-бензохинон был впервые получен А. А. Воскресенским в 1838 году окислением хинной (тетрагидроксибензойной) к-ты диоксидом марганца в серной кислоте. В промышленности его получают окислением анилина диоксидом марганца (пиролюзит) при 3-10 °С или бихромата натрия при 20 °С (в обоих случаях в присутствии серной кислоты). Аналогично из замещенных анилинов получают замещенные 1, 4-бензохиноны. 1, 4-бензохинон — промежуточный продукт в производстве гидрохинона. Его применяют в производстве красителей, как дубящее вещество. Он вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин, что приводит к анемии; раздражает кожу; ПДК 0, 05 мг/куб.м.