Бензоилхлори́д (хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты, C6H5COCL) — органическое соединение; молекулярная масса 140, 52. Представляет собой бесцветную, дымящую на воздухе жидкость с резким запахом; плотность 1212 кг/куб. м (при 20 °C), температура кипения 197, 2 °C.
Растворим в эфире, сероуглероде, бензоле; легко гидролизуется кипящей водой и растворами щелочей (холодной водой - медленно) до бензойной кислоты. Атомы хлора в бензоилхлориде очень подвижны. Бензоилхлорид восстанавливается водородом (катализатор палладий) до бензойного альдегида; замещает подвижный атом водорода, например в спиртах, аминах, на бензоильную группу (реакция Шоттена-Баумана); конденсируется с ароматическими углеводородами в присутствии эквимолекулярного количества хлорида алюминия с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя-Крафтса); взаимодействует с перекисью натрия при 0°С, давая бензоилпероксид.
В промышленности бензоилхлорид получают: фосгенированием бензойной кислоты при 140-150°С, а также воздействием на бензотрихлорид водой (гидролиз; катализатор хлорное железо) или избытком (2-3%) карбоновой кислоты (например, ледяной уксусной) в присутствии 3—4% серной кислоты.
Бензоилхлорид широко применяют для бензоилирования аминов, спиртов, фенолов, в производстве ангидрида бензойной кислоты, бензоилпероксида, индигоидных красителей, лекарственных средств.
Бензоилхлорид широко применяют для бензоилирования аминов, спиртов, фенолов, в производстве ангидрида бензойной кислоты, бензоилпероксида, индигоидных красителей, лекарственных средств.
Бензоилхлорид горюч: температура самовоспламенения 519 °С, температура воспламенения 88 °С, температура вспышки 81 °С. Раздражает слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу; ПДК паров 5 мг/куб.м.