В 1993 Басаев командовал отрядом северокавказских добровольцев, воевавших на стороне абхазов в их конфликте с Грузией. Затем он принимал активное участие в качестве полевого командира в первой Чеченской войне. Стал известен после рейда в Буденновск (Ставропольский край) в июне 1995, где захватил в заложники персонал городской больницы вместе с больными. В течение нескольких дней вел переговоры с председателем правительства России В. С. Черномырдиным об условиях освобождения заложников. Условия Басаева были выполнены, заложники отпущены. В ходе рейда отряда Басаева погибло более 100 мирных жителей.
В апреле 1996 Басаев возглавил все чеченские вооруженные формирования. После заключения Хасавъюртовских соглашений он становится одним из политических лидеров Чечни, в 1997 баллотировался на пост президента Чечни, но проиграл Аслану Масхадову. В августе 1999 он стал одним из инициаторов вооруженного вторжения в Дагестан, провозгласив своей целью создание единого мусульманского государства на Северном Кавказе. Федеральные войска, поддержанные местным населением, вытеснили отряды Басаева на территорию Чечни. Вторжение в Дагестан привело к началу Второй Чеченской войны. С осени 1999 Басаев принимает активное участие в сопротивлении федеральным войскам. В ходе боев подорвался на мине, потерял ступню. По некоторым сведениям, причастен к терактам в Театральном центре в Москве на Дубровке («Норд-ост», 2002), а также в Беслане (2004).
Родные братья Шамиля — Ширвани Басаев (1967-2000) и Хамид Басаев (1974-2001), активные участники сопротивления федеральным войскам в первой и второй чеченских компаниях, полевые командиры. Ширвани занимал пост начальника штаба вооруженных сил Ичкерии, Хамид командовал диверсионно-террористическим подразделением в отряде Басаева. Оба погибли в ходе боевых действий. В 2006 Шамиль Басаев был уничтожен в результате спецоперации.