Герб Осташкову был пожалован 2 апреля 1772 года. «Асташкова слобода, жители сей слободы между протчих промыслов, имеют свое пропитание от изобильной ловли тут близ лежащего озера, что тако в гербе изображено. Щит разрезанной надвое горизонтальною чертою золото с голубым, в золотом поле виден рождающийся до половины императорский двуглавый орел, с червлеными языками, увенчан тремя коронами золотыми ж, означающей милость и покровительство ея императорского величества; в голубом поле показующим воду, три рыбы серебряные, изъясняющие рыболовный промысел и обильство рыб». Герб восстановлен 7 апреля 1992 года и повторно утвержден 27 декабря 1999 года.