Важный транспортный узел, порт на озере Мичиган при впадении в него реки Чикаго. Международный аэропорт О'Хэйр (второй в мире по величине пассажиропотока; 69, 5 млн пассажиров в год). Крупнейший в мире железнодорожный узел (город связан сетью 19 магистралей, общая длина путей в пределах узла равна почти половине всех железнодорожных путей страны). Развитая система городского и пригородного сообщения.
Крупнейший центр тяжелой промышленности (металлургия и тяжелое машиностроение). Ведущую роль в экономике играют электротехническая и электронная (телеграфно-телефонная аппаратура, бытовая электро-, радио- и телевизионная техника), химическая (в том числе нефтехимия, производство красок). Производство железнодорожного оборудования (в том числе дизельных и электрических локомотивов), полиграфического и сельскохозяйственного оборудования. Бумажная, косметическая (производство мыла), мебельная и пищевая промышленности. Производство медицинского (в том числе хирургических инструментов) и научного оборудования. Широко развиты издательское дело и полиграфическая промышленность (второе место в стране после Нью-Йорка, штаб-квартира энциклопедии «Британника»), в городе располагаются различные рекламные и пиар-компании.
Торгово-финансовый центр. Крупные биржи (в том числе Чикагская торговая палата, Чикагская товарная биржа, Чикагская фондовая биржа). Банки, в том числе Федеральный резервный банк (основан в 1914 г.), финансовые корпорации. Страховые компании (в том числе лидирующие компании-автостраховщики). Город лидирует по числу промышленных и торговых выставок, профессиональных семинаров. Крупный центр туризма и развлечений, свыше 700 ресторанов, протяженность пляжей около 15 км, ежегодно около 25 млн туристов.
Крупный культурный и научный центр. Чикагский университет с центром ядерных исследований, Северо-Западный университет, Иллинойский университет, два католических университета, Иллинойский технологический институт, Институт Рузвельта (осн. в 1945 г.). Оперный театр, симфонический оркестр, балетная труппа. Более 200 театров.
В 1673 году на месте будущего города была основана французская торговая фактория. В 1803 году построен американский военный форт Диборн, в 1812 был разрушен, но в 1816 году отстроен заново. В 1825 было завершено строительство канала Эри.
Город был заложен в 1833 году, в 1837 Чикаго получило статус города (его население составляло 4, 2 тыс человек). В 1848 году после постройки канала Иллинойс-Мичиган город стал центром речной торговли благодаря своему расположению на водном пути между Великими озерами и Миссисипи.
С 1856 года Чикаго является главным железнодорожным узлом страны. Со второй половины 19 века началось интенсивное развитие промышленности и торговли, город стал крупнейшим центром деревообрабатывающей промышленности. Пожар 1871 года уничтожил практически весь город, включая деловой центр (около 90 тыс. людей осталось без жилья, ущерб от пожара составил 200 млн тогдашних долларов). После пожара город был отстроен заново исключительно из камня и железа. «Благодаря» пожару в Чикаго в конце 19 века появились первые небоскребы с металлическим каркасом. В 1885-1894 годах в деловом центре города «Луп» (Loop, букв. петля) было построено 21 здание высотой 12-16 этажей, были проложены системы городского сообщения, в том числе пригородная железная дорога, конный и электрический трамвай, фуникулер. Набережная озера Мичиган (Лейк-Шор-драйв) стала одной из самых элитных улиц страны. По берегам реки Мичиган расположились промышленные зоны.
1 мая 1886 года в Чикаго состоялась забастовка и демонстрация рабочих, подавленная полицией (в знак памяти 2-й Интернационал принял решение отмечать 1 мая как день международной солидарности трудящихся). В 1889 году после присоединения пригородов стал вторым городом в США. В 1893 в Чикаго прошла Всемирная Колумбийская выставка, посвященная 400-летию открытия Америки Х. Колумбом.
На рубеже веков город стал центром архитектурных инноваций благодаря зданиям, построенным по проектам ведущих архитекторов Д. Адлера, Л. Салливена, Ф. Л. Райта, Г. Ричардсона. Во время Великой депрессии многие банки и предприятия были разорены, в 1920-1930-е годы в городе хозяйничали банды гангстеров Аль Капоне (ему удалось даже поставить «своего» мэра, Дж. Дилинджера), державшие в страхе жителей города. Постоянные бандитские столкновения, перестрелки были обыденным явлением в те годы. В историю Чикаго вошла кровавая бойня в День св. Валентина (1929 г.).
В 1930-е годы в Чикагском университете зародилась ставшая впоследствии знаменитой Чикагская школа экономической мысли, возглавляемая Ф. Найтом, позднее М. Фридменом.
Активный прирост населения наблюдался во время и после Второй мировой войны, когда в город перебралось большое число афроамериканцев для работы на промышленных предприятиях. Со второй половины 20 века большая часть населения проживает в пригородах.
Центральная деловая часть города (в районе впадения реки Чикаго в озеро Мичиган) Луп (название появилось после 1897 г., когда район был опоясан кольцом наземного метрополитена, «Elevated train system»). Здесь расположены главная торговая улица Стейт-стрит с крупным универмагом «Маршал Филд», улица Ласалль (прозванная «Чикагской Уолл-Стрит»), знаменитые чикагские биржи. На Мичиган-авеню находятся крупнейший отель «Чикаго Хилтон», знаменитые небоскребы: самый высокий в стране «Сирс-тауэр» (443 м, 110 этажей, построен в 1974 г., до 1998 г. — самое высокое в мире здание, на 2004 г. четвертый в мире по высоте), «Амоко» (346 м, 80 этажей, 1974 г.), «Джон Хэнкок-сентер» (343 м, 100 этажей, 1969 г.), «Саут-Уэкер-стрит, 311» (296 м, 65 этажей, 1990 г.), «Пруденшл плаза, 2» (275 м, 64 этажа, 1990 г.), «Эй-Ти-энд-Ти корпорейт сентер» (272 м, 60 этажей, 1989 г.), «Норт-Мичиган, 900» (266 м, 66 этажей, 1989 г.), «Уотер тауэр плейс» (262 м, 74 этажа, 1976 г.) и здание Ферст-нэшнл-бэнк» (260 м, 60 этажей, 1969 г.). Норт-Мичиган-авеню, чикагский вариант нью-йоркской Пятой авеню, называется «Великолепная миля» (Magnificent mile). Лейк-Шор-драйв — самая красивая набережная Чикаго, протянувшаяся извивающейся лентой на несколько километров вдоль озера, здесь самые роскошные и дорогие городские квартиры, а также недвижимость.
Чикаго являлся экспериментальной площадкой для таких выдающихся архитекторов, представителей функционализма, органической архитектуры, как: Ф. Л. Райт (дом Роби, ныне входит в комплекс Чикагского университета, 1908-1909 гг.), Л. Салливен (великолепное здание универмага «Карсон Пири, Скотт, 1899-1904 гг.), Л. Мис ван дер Роэ (комплекс Илинойсского технологического института, 1942-1958 гг., жилые дома на Лейк-Шор-драйв, 1950-1951 гг., и на Коммонуэлс-променад, 1957 г.) и др.
Среди других достопримечательностей: небоскреб компании «Палмолив»; высотные жилые дома «Марина-сити» (1964 г., архитектор Б. Голдберг, два небоскреба, расположены прямо над небольшим причалом, неофициальное название — «Кукурузные початки», Corncobs), Старая водонапорная башня (1869 г.), единственное здание в городе, пережившее пожар 1871 года; «Мерчендайз-март» (здание оптового товарного рынка, построено в 1930 г., одно из самых больших по площади зданий в мире), «Ригли-билдинг» (1921 г.), Букингемский фонтан .
В городе много парков (в том числе Грант-парк с красивейшим фонтаном поблизости, Линкольн-парк), озерных пляжей; известный зоопарк.
Различные музеи, в том числе Чикагский художественном институт (одна из лучших в мире коллекций произведений изобразительного искусства), Астрономический музей, Музей современного искусства, Музей истории естествознания (один из ведущих технических музеев мира), Музей науки и промышленности (1893 г., построен для Всемирной Колумбийской выставки), Чикагский детский музей, Океанариум Шедда (1930 г.), Планетарий Адлера (1930 г.).
Уроженцами Чикаго являются: Уолт Дисней, Бенни Гудмен, Раймонд Чандлер, Роберт Фишер, Боб Фосс. С Чикаго также связаны жизнь и деятельность физика Энрико Ферми, очень многих джазовых музыкантов (Луиса Армстронга, Бейси Каунта, Бэби Доддса), экономиста Дж. Стиглера.