Группа образовалась в ноябре 1988 года в Полтаве из музыкантов местных ВИА «ПОСТСКРИПТУМ» и «ОЛИМПИЯ» (оба руководились Александром Розановым) — Сергея Кузнецова (клавишные), Сергея Ганжи (гитара, вокал) и Нины Кирсо (вокал), а также некоторых участников распавшегося к тому времени ансамбля «ФЕСТИВАЛЬ». Группа, носившая в это время название «ВЫСШИЙ ПИЛОТАЖ», стала работать сначала в Красноярской, а затем в Алтайской филармонии. Но «розановцы» не сошлись с «фестивальцами»; в итоге первые, приняв в свой состав гитариста Владимира Ковалева и певца Анатолия Киреева (оба из молдавской группы «ОРИЗОНТ»), а также клавишника-аранжировщика Александра Белого (Кулигина), стали бэк-составом Михаила Муромова. Вместе с ним они исполняли популярную муромовскую программу «Яблоки на снегу».
В конце 1988 года группа решила заняться собственным творчеством и, поменяв название на «ФРИСТАЙЛ», приступила к записи своего дебютного магнитоальбома. К Новому году, когда было готово уже восемь песен, группу «ФЕСТИВАЛЬ» (точнее, ее обновленный рок-вариант, базировавшийся на второй половине расколовшегося коллектива) покинул тогдашний солист Вадим Казаченко, тоже полтавчанин. По старой памяти Вадим пришел на студию, где в это время записывался «ФРИСТАЙЛ». Как раз к этому времени Анатолием Розановым и Сергеем Кузнецовым было написано четыре песни в несколько другой стилистике, нежели та, что была подходящей для Анатолия Киреева, обладавшего «мужественным» баритоном «а ля Том Джонс», и авторы мучились вопросом, кто бы мог их исполнить в более молодежной манере. Голос Вадима пришелся как нельзя кстати. Песни были записаны, и стало ясно, что ставку надо делать именно на такое звучание. К сожалению, Александр Белый не согласился с этим и вернулся в Москву. На его место был принят еще один полтавчанин, клавишник Анатолий Столбов. И, наконец, для того, чтобы концертные выступления выглядели более зрелищно, в группе появился барабанщик Александр Наливайко (до этого барабанщика долгое время не было, и группа работала с ритм-машинкой).
Альбом был доукомплектован и отправлен в Москву на одну из появившихся тиражных студий для «раскрутки». Прошло каких-то два месяца, и песни группы обрели широкую популярность: их слушала вся страна, не зная при этом, кто исполнитель.
Примерно в это же время от Михаила Муромова уходит его менеджер Рафаэль Мазитов, в свое время работавший администратором у многих корифеев советской эстрады. Он предложил сотрудничество и, пользуясь своими знакомствами, устроил ряд концертов в восточной части СССР — Казахстан, Алтайский край и т. п. Первый концерт группы «ФРИСТАЙЛ» состоялся 16 мая 1989 года в Барнауле. А первое ТВ-выступление коллектива состоялось лишь летом 1990 года в программе «50 на 50» с песней Желтые розы. Примерно в это же время на экраны выходит художественный фильм «Действуй, Маня!», в одном из эпизодов которого звучит песня группы «ФРИСТАЙЛ» О черных и красных розах.
Летом 1990 года из группы уходит Александр Наливайко, и его место занимает барабанщик Вадим Медведев (экс-«АТТРАКЦИОН»). В группе появляется штатный аранжировщик Владимир Кощий, уже успевший к тому времени зарекомендовать себя работой над пластинкой В. Преснякова-старшего «Гороскоп». В музыке «ФРИСТАЙЛА» появились новые краски, начала формироваться собственная записывающая студия. В 1991 году директором группы становится ведущий телепрограммы «Рок-урок» Владимир Мальцев.
В 1989-1991 годах в концертных программах группы принимала участие созданная при студии «Фристайл» женская группа «ВОЛШЕБНЫЕ СНЫ» в составе: Елена Белявская (барабаны, вокал), Диана Мохова (клавишные, вокал), Сауле Ибрашева (клавишные), Светлана Небесная (гитара, вокал), Инна Стеганцова (клавишные), Виктория Литвиненко (клавишные), Анжела Бабич (вокал). Песни в их исполнении звучали во втором и третьем магнитоальбомах группы «ФРИСТАЙЛ». Также долгое время в программах «ФРИСТАЙЛА» отдельными номерами участвовали певец и композитор Андрей Мисин, певец и композитор Михаил Пахманов и др.
В конце 1990 года группу покинул ее первый солист Анатолий Киреев. Он провел несколько сольных туров и вскоре уехал в США, где довольно-таки успешно выступает в русскоязычных ресторанах — там его голос и манера пришлись как нельзя кстати. Время от времени он созванивается с остальными участниками группы и тепло вспоминает о совместной работе.
В течение 1989-1991 годов «ФРИСТАЙЛ» выпустила четыре магнитоальбома, объездила почти весь Советский Союз вдоль и поперек, побывала в США, снималась на ТВ в самых разных программах. В работе над четвертым альбомом приняла участие поэтесса и композитор из Сочи Татьяна Назарова. Именно песня Больно мне, больно на ее стихи стала одним из самых успешных ТВ-номеров группы. В живых концертах ее практически так и не успели показать, поскольку как раз в это время (январь 1992) Вадим Казаченко уходит из «ФРИСТАЙЛА» и начинает заниматься сольной карьерой.
Было принято решение писать песни в расчете на Нину Кирсо. Одновременно участники группы занялись активными поисками нового солиста. Так в группе «ФРИСТАЙЛ» появился Сергей Дубровин. В этот период с группой работает новый директор Ростислав Савичев, а с 1995 года группа начинает сотрудничать с Украинским центром искусств в Москве.
Со временем состав группы продолжал меняться. Анатолий Столбов уехал с семьей в Израиль, Вадим Медведев после одной из гастрольных поездок остался в ФРГ, и к началу 2000 года состав группы выглядел так: на сцене — Нина Кирсо, Сергей Ганжа, Сергей Дубровин и Сергей Кузнецов; в зале за звукорежиссерским пультом — Юрий Трирог; в студии работают аранжировщики Сергей Буряков и Сергей Северов. Продюсером, композитором, студийным звукорежиссером и руководителем группы «ФРИСТАЙЛ» по-прежнему остается ее создатель Анатолий Розанов. Летом 2001 года Сергей Дубровин ушел из группы. Его на короткое время (по март 2002) заменил Сергей Вязовский.
В 1995 году фирма «Jeff Records» выпустила четыре CD-диска c песнями первых четырех альбомов «ФРИСТАЙЛА», и все последующие альбомы выходят уже на CD.
Активно работала и студия «Фристайл». За это время Анатолием Розановым и Татьяной Назаровой был написан и спродюсирован ряд песен для Феликса Царикати (в том числе Женщина в голубом), Светланы Лазаревой (в том числе Тельняшка и Лавочка), и конечно же супершлягер группы «ФРИСТАЙЛ» — песня Ах, какая женщина!, ставшая лауреатом ТВ-фестиваля «Песня-96» и постоянным номером всех поздравительных региональных ТВ и радиопрограмм последних лет.
Девятый по счету альбом группы вышел в 2001 году. Песни стали несколько более молодежно-дискотечными, но остались такими же мелодичными, содержательными и узнаваемыми, любимыми как старыми, так и новыми поклонниками. А «ФРИСТАЙЛ» приступил к работе над новыми песнями.
В конце июня 2003 года в Москве состоялись переговоры по поводу возвращения в группу Вадима Казаченко, и с 12 июля Вадим вновь работал в группе «ФРИСТАЙЛ».
В 2004 году в состав группы в качестве аранжировщика влился Юрий Савченко — выпускник Одесской консерватории. Ранее об известен тем, что делал аранжировки и ремиксы для Кристины Орбакайте, группы «Премьер-министр», Дианы Гурцкой, Бориса Моисеева и других известных исполнителей. С 2005 года он также принимал участие в концертах группы «Фристайл» как второй клавишник.
В 2005 году группа выпустила альбом-сборник «Капелька. Любимые песни», в который вошли как 17 песен, исполненных Ниной Кирсо в разные годы, так и три новых композиции.
1 июня 2018 года солистка группы Нина Кирсо перенесла тяжелейший инсульт, после которого почти два года находилась в коме. С февраля 2019 года ее в составе группы заменила солистка Ната Недина.
30 апреля 2020 года Нина Кирсо ушла из жизни.
Магнитоальбомы:
- Получите! (1989)
- Получите! - дубль 2 (1989)
- Получите! - дубль 3 (1990)
- Фристайл-4 (1991)
- Получите! - дубль 5 (1992)
- Измученное сердце (1993)
- Ах, какая женщина (1995)
Грампластинки:
- Участники песенного фестиваля «Алтын-Алма» (отдельный номер — песня «Ключ») («Мелодия», 1989)
- Получите — раз, два, три! («Союз», 1991)
- Четвертая серия («Союз», 1991)
- Лучшее из поп-музыки («Мелодия» — «Русский диск», 1991)
Компакт-диски:
- И новое, и лучшее (2 CD;«Becar Records», 1994)
- Грош цена тебе (ФРГ, агенство Михаила Фридмана, 1994)
- Измученное сердце (ФРГ, агенство Михаила Фридмана, 1994)
- Фристайл (ФРГ, агенство Михаила Фридмана, 1994)
- Прощай навеки, последняя любовь (Jeff Records, 1995)
- Желтые розы» (Jeff Records, 1995)
- Белая акация (Jeff Records, 1995)
- Больно мне, больно (Jeff Records, 1995)
- Ах, какая женщина (Jeff Records, 1995)
- Фристайл — любимые песни» (2CD; Jeff Records, 1996)
- Цветет калина (Jeff Records, 1997)
- Кораблик любви (Jeff Records, 1997)
- Черемуха (Jeff Records, 1997)
- Звездный дождь» (STM Records — Grand Records, 2001)
- Фристайл (серия «Grand Collection» — «Квадро-Диск», 2002)
- Капелька. Любимые песни (2005)
- Песни Анатолия Розанова («МР3-80 треков» — «Квадро-Диск», 2009)
- Фристайл Плюс — Хиты и Звёзды («Артур Мьюзик», 2010)
- Фристайл: Нина Кирсо и Сергей Кузнецов (Серия «Две звёзды», выпуск 15, «КвадроДиск», 2013)
- Фристайл и Сергей Кузнецов. 50 лучших песен MP3 («КвадроДиск», 2013)
- Юбилейный 10 (2014)