Рыльск — город в Российской Федерации, районный центр в Курской области, расположен на правом берегу реки Сейм, в 124 км к юго-востоку от Курска. Население — 19 тысяч человек (2001). В древности на территории современного Рыльска существовало крупное поселение северян. Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 годом в составе Новгород-Северского княжества. К началу 13 века Рыльск — центр Рыльского удельного княжества. В середине 14 векка оно отошло к Литве. В 1454 году Рыльск был отдан польским королем Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки — князь Василий Иванович добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 года Рыльск входит в состав Московского государства. В 16-17 веках это был пограничный город на южной окраине Русского государства, входил в засечную черту, важный пункт торговых отношений между Россией и Украиной. В конце 19 века Рыльск становится важным центром торговли зерном, пенькой, конопляным маслом, салом, медом и воском.
Древнейшая часть города расположена в западной его части, на высокой горе Ивана Рыльского — здесь располагалась крепость. Архитектурный облик Рыльска в значительной степени определяется Успенским (1811) и Покровским (1822) соборами, чьи колокольни достигают высоты 50 метров. В центре Рыльска сохранилась Вознесенская церковь (1866). К западу от центра Рыльска расположен ансамбль Николаевского (Никольского) мужского монастыря — старейшей обители Курской области. В письменных источниках Никольский монастырь упоминается в 1505 году. Он был возобновлен при игумене Феодосии около 1614 года. В монастырь входило четыре каменных храма: соборный двухэтажный Никольский храм (1753) с двумя престолами; Крестовоздвиженский храм (1733); Троицкий храм (1747); храм Тихвинской иконы богоматери (1893, разрушен). В годы советской власти в Рыльске были разрушены и снесены 15 храмов, монастырь, две часовни. Николаевский монастырь также был разграблен и частично разрушен.
Среди памятников гражданской архитектуры Рыльска выделяются два корпуса торговых рядов 18 — начала 19 вв., «дома Шемяки» — «Жилые воеводские дома» 17-18 веков. На центральной площади города стоит памятник уроженцу Рыльска Г. И. Шелихову, создавшему в 1775 году компанию для пушного промысла на северных островах Тихого океана и Аляске и основавшему первые русские поселения в Русской Америке.
В 20 км от города в селе Ивановское в начале 18 века было имение гетмана Мазепы, а затем первой жены Петра I Евдокии Лопухиной. Позже имение перешло к князю А. Д. Меншикову и князьям Барятинским. На территории усадьбы сохранились «палаты Мазепы» — прямоугольное кирпичное здание с рельефными наличниками и небольшое здание типа украинской «каменицы», построенное не ранее 1703 года. Вблизи Ивановского находится имение князей Барятинских Марьино (1815-1816) с трехэтажным дворцом, ныне занимаемое санаторием.