Начатки певческого мастерства будущий исполнитель получает в 1979-1982 годах, участвуя в детском хоре Ленинградского радио и телевидения под управлением Юрия Славнитского, в котором он сразу же становится одним из солистов. Архивные записи тех лет и доныне транслируются по петербургскому радио, поражая слушателей чистотой голоса и уровнем исполнительского мастерства «питерского Робертино Лоретти».
В 1990 году он с отличием окончил актерский факультет (мастерская А. Н. Куницына) Ленинградского института театра, музыки и кинематографии им. Н. К. Черкасова (ныне — Академия театральных искусств). С 1987 года начал концертировать как вокалист.
В 1989 году с группой студентов-дипломников стажировался в США по линии Американского Национального театрального института, приняв участие в заключительном музыкальном представлении на сцене Линкольн-центра в Нью-Йорке.
По возвращении в Ленинград в 1990 году им была представлена публике оригинальная программа «Я — артист!» по песням А. Н. Вертинского.
В 1990-1993 годах — актер Большого драматического театра.
С 1994 года принимал участие в создании ряда фильмов и телефильмов, значительная часть которых была посвящена ему уже как вокалисту.
В 1992 году по приглашению Шведского культурного центра Олег Погудин дважды гастролировал в Швеции с исполнением русских романсов и народных песен, снискав огромный успех у слушателей. Именно Швеция дает молодому исполнителю певческую путевку в жизнь. С 1993 года Погудин посвящает себя исключительно концертной деятельности. В его репертуаре, насчитывающем свыше 500 вокальных произведений, прежде всего русский классический романс, городской романс, русские и украинские народные песни, а также концертные программы из песен Вертинского, П. К. Лещенко, Б. Ш. Окуджавы, циклы западноевропейских песен на языках оригинала, вокальный цикл духовных песнопений иеромонаха Романа.
Певец уже в юношеском возрасте проявил себя как яркий, талантливый исполнитель романса среди дебютантов-вокалистов молодого поколения России 1990-х годов. Являясь принципиальным последователем традиций национальной исполнительской школы, именно петербургской ее ипостаси, певец в трактовке классических романсов, прежде всего 19 века, избегает какой-либо вокальной барочности, равно как и внешних эффектов исполнения, направляя внимание слушателей в первую очередь на содержательность самого произведения, его смысловое ядро. Вокальный диапазон певца как лирического тенора и лирико-драматического баритона окрашен редкостной красоты мягким, бархатистым тембром голоса, модуляциям которого подвластны певческие миниатюры разных жанров камерного искусства. Слушателями повсеместно отмечены свойственные певцу одухотворенность, искренность и исповедальность исполнения. Гармонический певческий лад Погудина, вне всякого сомнения, являет собою сродство с классическим мастерством С. Я. Лемешева и Н. А. Обуховой, которых певец всегда называет в числе своих творческих наставников. Присущее же исполнителю сценическое обаяние, ощущаемое залом как магия проникновенности, являет собою тот «высший артистический дар», по точной формулировке Станиславского.
Со времени первых шведских выступлений география гастролей Погудина за минувшее десятилетие значительно расширилась. Швеция уже в одиннадцатый раз тепло и сердечно принимала певца. Столь же регулярно и с неизменным успехом его гастроли проходят в Германии. С середины 1990-х годов певец уверенно завоевывает российскую провинцию, выступая в Твери и Пскове, Туле и Воронеже, Салехарде и Вологде, Ярославле и Липецке, а также во многих других городах России. Вслед за Санкт-Петербургом и Швецией честь открытия молодой звезды оспаривают ныне Рига и Юрмала, где при огромном стечении публики проходят ежегодные гастроли певца. С 1998 года выступает в Москве.
Концерты певца постоянно проходят в залах и на площадках литературных музеев страны — в Михайловском, в Ясной Поляне, в Хмелите, в Переделкине.
В 2004 году Олег Погудин удостоился звания Заслуженного артиста Российской Федерации. С этого же года преподает в Санкт-Петербургской Академии театральных искусств, а с 2007 года там же является доцентом кафедры эстрады и музыкального театра.
По редкостному единодушному мнению слушателей и средств массовой информации, Погудина называют «Серебряный голос России».
1991 — виниловая пластинка «Звезда любви» на фирме «Мелодия»
1993 — лазерный диск «Жаворонок»
1994 — магнитный альбом «Романс»
1996 — лазерный диск «Я сохраню слова любви»
1997 — лазерный диск «Песнопения иеромонаха Романа»
1997 — лазерный диск «Бирюзовые, златы колечки»
1997 — лазерный диск из серии «Русскому Гению» «Лермонтов Том I. Молитва»
1998 — лазерный диск «Можно мне Вас тихонько любить…» песни Александра Вертинского
2001 — лазерный диск «Панихида хрустальная» песни Александра Вертинского, часть вторая.
2001 — лазерный диск «Элегия. Концерт»
2002 — лазерный диск «Я клянусь, что это любовь была…» песни Булата Окуджавы
2005 — лазерный диск «Избранное, том I»
2006 — лазерный диск «Русский романс. Часть I»
2006 — лазерный диск «Русский романс. Часть II»
2007 — лазерный диск «Песнопения иеромонаха Романа»
2007 — лазерный диск «Песни Великой Войны»
2008 — лазерный диск «Народная песня. Часть I»
2008 — лазерный диск Советская лирическая песня «Любовь останется…»
2009 — DVD «Избранное. Концерт»
2009 — лазерный диск «Песни нашей Победы». Выпущен для ветеранов ВОВ Московской области.
2010 — лазерный диск «…твоё легко прикосновенье…» Романсы русских композиторов XIX века.
2011 — лазерный диск «Любовь и разлука» Песни Исаака Шварца
2016 — лазерный диск «Городской Романс» Русские Романсы 2CD
2018 — лазерный диск «Союз друзей. Песни Булата Окуджавы».
2018 — лазерный диск «La serenata».
2018 — альбом (три диска) «Юбилей».
2020 — лазерный диск «Русское танго».
2020 — лазерный диск «Je chante».
2020 — лазерный диск «Мелодия рассвета»
1993 — лазерный диск «Жаворонок»
1994 — магнитный альбом «Романс»
1996 — лазерный диск «Я сохраню слова любви»
1997 — лазерный диск «Песнопения иеромонаха Романа»
1997 — лазерный диск «Бирюзовые, златы колечки»
1997 — лазерный диск из серии «Русскому Гению» «Лермонтов Том I. Молитва»
1998 — лазерный диск «Можно мне Вас тихонько любить…» песни Александра Вертинского
2001 — лазерный диск «Панихида хрустальная» песни Александра Вертинского, часть вторая.
2001 — лазерный диск «Элегия. Концерт»
2002 — лазерный диск «Я клянусь, что это любовь была…» песни Булата Окуджавы
2005 — лазерный диск «Избранное, том I»
2006 — лазерный диск «Русский романс. Часть I»
2006 — лазерный диск «Русский романс. Часть II»
2007 — лазерный диск «Песнопения иеромонаха Романа»
2007 — лазерный диск «Песни Великой Войны»
2008 — лазерный диск «Народная песня. Часть I»
2008 — лазерный диск Советская лирическая песня «Любовь останется…»
2009 — DVD «Избранное. Концерт»
2009 — лазерный диск «Песни нашей Победы». Выпущен для ветеранов ВОВ Московской области.
2010 — лазерный диск «…твоё легко прикосновенье…» Романсы русских композиторов XIX века.
2011 — лазерный диск «Любовь и разлука» Песни Исаака Шварца
2016 — лазерный диск «Городской Романс» Русские Романсы 2CD
2018 — лазерный диск «Союз друзей. Песни Булата Окуджавы».
2018 — лазерный диск «La serenata».
2018 — альбом (три диска) «Юбилей».
2020 — лазерный диск «Русское танго».
2020 — лазерный диск «Je chante».
2020 — лазерный диск «Мелодия рассвета»
- Медаль «В память 300-летия Санкт-Петербурга» (2003).
- В 2004 году награждён общественным орденом Св. Благоверного Великого князя Александра Невского (2004)
- Медаль и звание Лауреата Третьего Всероссийского конкурса премии «Хрустальная роза» Виктора Розова под девизом «За вклад в отечественную культуру» - за новые концертные программы 2002—2004 годов (2004)
- Юбилейная общественная Пушкинская медаль «Ревнителю просвещения. В память 200-летия А. С. Пушкина» (2005)
- Серебряная медаль святого первоверховного Апостола Петра (2009)
- Памятная медаль «Митрополит Лавр» Войсковой православной миссии (2009).
- Заслуженный артист Российской Федерации — За заслуги в области искусства (2004).
- Народный артист Российской Федерации — За большие заслуги в области театрального, кинематографического и музыкального искусства (2015).
- Награды «Ангел Трубящий» на фестивале «Глас Ангельский России» (1997).
- Царскосельская художественная премия «За постижение души русского романса» (1999)
- Премии «Триумф» (2002)
- Премия Правительства Российской Федерации в области культуры за цикл концертов «Песня соединяет» (2015)
- Всероссийская литературная премия имени Андрея Дементьева — за вклад в развитие и популяризацию поэтического творчества (2023)
Автор: В.И. Босенко
- Босенко В. И. Портрет Олега Погудина. - М.: б. и., 2004.