Осташков — город в Российской Федерации, районный центр Тверской области, расположен на Валдайской возвышенности, на полуострове в южной части озера Селигер, в 190 км к западу от Твери. Население — 21, 7 тысяч человек (2001). Одно из первых упоминаний о поселении близ современного Осташкова содержится в грамоте литовского князя Ольгерда к патриарху Филофею, в которой говорится о Кличене — самом окраинном городке Московского княжества. В 1393 году новгородская «охочая рать» сожгла Кличен. По легенде, единственный оставшийся житель — рыбак Евстафий (Осташко) перебрался на полуостров к югу от Кличена, где и возникнет город Осташков. С 1434 года известны Осташковские деревни, на месте которых позднее возникли слободы Осташковская и Тимофеевская. Вокруг слобод в 1587 году сооружена крепость, названная Осташковским городком. Статус города Осташков получил в 1770 году. В 1785 году горожанами в память сгоревшей крепости на бывшем городском валу был установлен Вальский столп (часовня-обелиск). В 18-19 веках в Осташкове развиваются кожевенные промыслы.
В 1594 году на острове Столбном была основана Нилова пустынь, которая позже становится одной из самых богатых и посещаемых в России. В 1820 году Нилову пустынь и Осташков посетил царь Александр I. После революции монастырь был закрыт. В 1939 году здесь был создан лагерь для польских военнопленных — в основном, полицейских и пограничников. Архитектурный ансамбль Ниловой пустыни в значительной степени сохранил свой первоначальной облик, здесь ведутся реставрационные работы.
Архитектурный образ города Осташкова создан после почти полного сноса «дорегулярной» застройки. К числу сохранившихся зданий 17 века относятся Троицкий собор, Воскресенская церковь и стоящие отдельно от них колокольни. Шатровая колокольня Воскресенской церкви считается одним из лучших сооружений «свечного» типа. Это самое старое сооружение города, датируемое 1689 годом. Сама Воскресенская церковь, построенная в то же время, была сильно искажена позднейшими переделками. Троицкий собор, возведенный в 1697 году, также подвергался перестройкам. В здании Троицкого собора работает Осташковский краеведческий музей.
Архитектурный интерес представляет комплекс Житенного монастыря (основан в 1716 году), в который входят собор во имя иконы Смоленской богоматери (Одигитрии) с трапезной, колокольней и южным приделом (1737-1756), надвратная церковь Иоанна Богослова (1768), братские корпуса 1772 и 1779 годов, ограда с башнями (1761). В Знаменском женском монастыре сохранились Вознесенский собор (основан в 1748 году), стены и башни 1760 года. В Осташкове множество памятников и гражданской архитектуры 18-19 веков, в том числе жилые дома с мезонинами. К востоку от Троицкого собора расположен дом Ратуши — древнейшая гражданская постройка в городе (начало 18 в.), напоминающая древнерусские палаты. Осташков — родина автора первой российской «Арифметики» Л. Ф. Магницкого, написавшего свой учебник по заказу Петра I. Современный Осташков — центр туризма на озерах Селигер и Верхневолжское. В 10 км от города в поселке Рогожа находится музей природы Селигерского края.