Оста́шков — город, административный центр Осташковского района Тверской области; расположен на Валдайской возвышенности, на полуострове в южной части озера Селигер, в 190 км к западу от Твери; железнодорожная станция. Население 18 тысяч человек (2010). Осташков основан в 1587 году, статус города получил в 1770 году. Предприятия: кожевенный завод, швейное объединение, мясокомбинат, пивоваренный и маслосыродельный заводы, рыбозавод.
В грамоте литовского князя Ольгерда к патриарху Филофею (1371) говорится о Кличене — окраинном городке Московского княжества. В 1393 году Кличен был сожжен новгородской «охочей ратью». После этого рыбак Евстафий (Осташко) перебрался на полуостров к югу от Кличена, где возник город Осташков. С 1434 известны Осташковские деревни, на месте которых позднее возникли слободы Осташковская и Тимофеевская. Вокруг слобод в 1587 была сооружена крепость, носившая название Осташковского городка. С конца 18 в. в городе начали развиваться кожевенные промыслы.
В Осташкове родился математик и педагог Л.Ф. Магницкий (1669-1739). В городе действует краеведческий музей (с 1889). В 10 км от города в поселке Рогожа находится музей природы Селигерского края. Среди сохранившихся в городе памятников архитектуры — Троицкий собор (1697), Воскресенская церковь (1869); комплекс Житенного монастыря (1716), в который входят собор во имя иконы Смоленской Богоматери (Одигитрии) с трапезной, колокольней и южным приделом (1737-56), надвратная церковь Иоанна Богослова (1768), братские корпуса (1772-79), ограда с башнями (1761).
В Знаменском женском монастыре сохранились Вознесенский собор (1748), стены и башни (1760). К числу памятников гражданской архитектуры относятся жилые дома с мезонинами, дом ратуши (начало 18 в.). Осташков — центр туризма на озерах Селигер и Верхневолжское. В 10 км от города в поселке Рогожа находится Музей природы Селигерского края.