Мезомерия

Мезомери́я — теория электронного строения соединений, согласно которой истинное распределение электронной плотности в молекуле (изображается изогнутыми стрелками) является промежуточным между распределениями, представленными несколькими классическими формулами. Мезомерия практически совпадает с теорией резонанса. Так, в карбоксилат-анионе, согласно классической структуре, один из атомов кислорода связан с атомом углерода простой связью и несет полный отрицательный заряд, другой соединен двойной связью и нейтрален. Опыт же показывает, что оба атома кислорода равноценны, то есть каждый из них несет один и тот же частичный отрицательный заряд, а обе связи с атомом углерода имеют одинаковую длину: В циклически сопряженных системах мезомерное смещение не всегда приводит к разделению зарядов. Так, строение бензола может быть представлено как резонансный гибрид двух классических структур Кекуле или же мезомерной формулой, отражающей равноценность всех шести атомов углерода и всех связей между ними. Представление о мезомерии позволяет объяснить многие свойства веществ и механизмы реакций в органической химии. Концепцию мезомерии разработал в 1926 году британский химик К. Инголд.