Втора́я чече́нская война́ — боевые действия российской армии против сепаратистов на территории Чечни и соседних регионов Северного Кавказа, которые проводились в 1999 — 2000-х годах. В российских официальных источниках эта война называлась контртеррористической операцией (КТО). Активные боевые действия с применением тяжелой техники и авиации продолжались в 1999-2000 годах, затем, после установления контроля федеральных войск над территорией Чечни, война приобрела противопартизанский характер. Постепенно российским войскам при поддержке местных вооруженных формирований удалось подавить сопротивление сепаратистов. 16 апреля 2009 года режим КТО на территории Чечни был отменен.
Хасавюртовские соглашения предоставили Чечне фактическую независимость, но мира и спокойствия в республике и прилегающих к ней регионах не наступило. Новый президент Чеченской Республики Ичкерия Аслан Масхадов не имел достаточной силы и авторитета, чтобы контролировать положение в своей стране. Чеченские криминальные структуры занимались захватом заложников (в том числе официальных российских представителей, работающих в Чечне), хищениями нефти и нефтепродуктов, производством и контрабандой наркотиков, выпуском и распространением фальшивых денежных купюр, нападениями на соседние российские регионы. На территории Чечни были созданы лагеря для обучения боевиков, которых вербовали из мусульманской молодежи различных регионов России. Большое влияние в Чечне приобрели прибывшие из-за рубежа представители радикальных исламских организаций, поставившие своей целью дестабилизацию положения в соседних с Чечней российских регионах, распространение идей сепаратизма на северокавказские республики (в первую очередь Дагестан, Карачаево-Черкесия, Кабардино-Балкария), создание на Северном Кавказе крупного мусульманского государства, враждебного России.
Начиная с 1999 года, федеральные власти усилили меры борьбы с угрозой, исходящей с территории Ичкерии. На административной границе с Чечней был введен жесткий контроль, приграничная территория превратилась в милитаризованную зону; была усилена борьба с чеченскими преступными группировками, финансировавшими боевиков. Эскалации напряженности в регионе способствовала деятельность чеченских вооруженных формирований под командованием Шамиля Басаева и арабского террориста Хаттаба. Они фактически не подчинялись правительству А. Масхадова и стремились втянуть Чечню в открытый вооруженный конфликт с Россией. С апреля по август 1999 года боевики Басаева и Хаттаба только в Ставрополье и Дагестане совершили более 30 вооруженных налетов, в результате которых погибли и получили ранения несколько десятков российских военнослужащих, сотрудников правоохранительных органов и гражданских лиц. В мае 1999 года российская авиация нанесла ракетный удар по позициям боевиков Хаттаба на реке Терек в ответ на попытку захватить заставу внутренних войск на чечено-дагестанской границе.
В августе 1999 года Басаев и Хаттаб решились нанести удар по горной части Дагестана. Они надеялись, что в труднодоступных тяжелой технике местах им удастся успешно противостоять российской армии. Кроме того, боевики рассчитывали на помощь дагестанских ваххабитов, которые фактически контролировали с августа 1998 года селения Кадарского ущелья. 7 августа 1999 года с территории Чечни отряды Басаева и Хаттаба вошли на территорию Дагестана. Ядро бандитской группировки составляли иностранные наемники и бойцы «Исламской международной миротворческой бригады», связанной с «Аль-Каидой». Однако их надежды на помощь со стороны дагестанцев не оправдались, местное население оказало агрессорам активное сопротивление. Российское руководство перебросило в Горный Дагестан наиболее боеспособные части российской армии, которые блокировали отряды чеченских боевиков.
Российские власти предложили ичкерийскому руководству провести совместную операцию против исламистов в Дагестане. Аслан Масхадов осудил организаторов и вдохновителей нападения на Дагестан, однако реальных мер для противодействия им не предпринял. После месяца напряженных боев в Дагестане боевики были вынуждены отступить обратно в Чечню. В эти же дни — 4-16 сентября 1999 года — в городах России (Москве, Волгодонске, Буйнакске) была осуществлена серия террористических актов — взрывы жилых домов, приведшие к многочисленным жертвам мирных жителей.
Учитывая неспособность официальных чеченских властей контролировать ситуацию в Чечне, российским руководством было принято решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков на территории республики. 18 сентября административные границы Чечни были полностью блокированы российскими войсками. 23 сентября президент России Б.Н. Ельцин подписал указ «О мерах по повышению эффективности контртеррористических операций на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации», в котором предусматривалось создание Объединенной группировки войск на Северном Кавказе для проведения контртеррористической операции. В тот же день российская авиация начала массированные бомбардировки Грозного и его окрестностей. 30 сентября 1999 года российские войска вошли на территорию Чечни. К весне 2000 года федеральные силы установили свой контроль над всей территорией республики и 20 апреля было заявлено об окончании войсковой части операции в Чечне и переходе к специальным операциям.
Сломив сопротивление сепаратистов, российские власти сумели найти поддержку у части чеченского общества. Ряд полевых командиров боевиков вместе со своими отрядами перешли на сторону российской армии. Новым главой администрации Чечни в 2000 году стал бывший сторонник сепаратистов, главный муфтий Чечни Ахмат Кадыров. Внутри самой России новая война пользовалась значительно большей поддержкой, чем ранее. В высших эшелонах власти не наблюдалось нерешительности, что явилось одной из причин успеха чеченских сепаратистов в 1990-е годы. Один за другим были уничтожены лидеры боевиков. В результате террористического акта 9 мая 2004 года погиб президент Чечни Ахмат Кадыров. Однако его сын и преемник Рамзан Кадыров успешно продолжил политику консолидации чеченского общества на позиции признания Чеченской Республики неотъемлемой частью Российской Федерации. Постепенно, с прекращением зарубежного финансирования и гибелью лидеров подполья, активность боевиков снизилась. Снижению напряженности в Чечне способствовала крупная денежная и материальная помощь федерального центра, направленная на восстановление мирной жизни в республике.