Бутены

Буте́ны (бутилены) — непредельные углеводороды, брутто-формула C4H8, молекулярная масса 56, 11. Существуют: 1-бутен (альфа-бутилен) — СН2=СНСН2СН3, температура кипения -6, 25 °С, плотность жидкости 0, 595 г/куб.см; 2-бутен (бета-бутилен, псевдобутилен) — СН3СН=СНСН3, в виде цис- и транс-изомеров, температура кипения соответственно 3, 72 °С и 0, 88 °С, плотность жидкости 0, 62 г/куб.см и 0, 60 г/куб.см; изобутен (изобутилен, 2-метилпропен) — (СН3)2С=СН2, температура кипения -6, 90, плотность жидкости 0, 594 г/куб.см (все плотности даны при 20 °С).
Бутены — бесцветные газы с резким, неприятным запахом. Они очень плохо растворимы в воде, хорошо — в этаноле и диэтиловом эфире. Бутены обладают всеми химическими свойствами олефинов. По двойной связи они присоединяют водород, галогены, галогеноводороды и т.д. Скорость электрофильного присоединения убывает в ряду: изобутен, 1-бутен, 2-бутен. В присутствии кислотных катализаторов бутены алкилируют парафиновые и ароматические углеводороды. Бутены окисляются кислородом воздуха в присутствии катализаторов (например диоксид серебра) в эпоксиды, щелочным раствором перманганата калия — в гликоли; при окислении иодной кислотой, тетраацетатом свинца и др. распадаются по двойной связи с образованием карбонильных соединений. При каталитическом дегидрировании 1- и 2-бутены превращаются в бутадиен.
Бутены изомеризуются под действием различных катализаторов. Они легко полимеризуются под действием кислот Льюиса, катализаторов Циглера-Натты и др. Скорость полимеризации уменьшается в ряду: изобутен, 1-бутен, цис-2-бутен, транс-2-бутен. Изо-бутен сополимеризуется с 1-5% изопрена в присуствии хлорида алюминия при температурах около -100 °С с образованием бутилкаучука. В присутствии кислотных катализаторов (например, разбавленная серная кислота) изо-бутен образует с формальдегидом 4, 4-диметил-1, 3-диоксан (реакция Принса), разложением которого получают изопрен.
В промышленности бутены получают: а) как побочный продукт производства бензинов или этилена каталитическим и термическим крекингом либо пиролизом жидких нефтепродуктов и нефтяных газов; б) каталитическим дегидрированием бутанов, выделяемых из газов нефтепереработки и попутных газов. Из фракции углеводородов С4 изо-бутен выделяют экстракцией 45-65%-ной серной кислотой или с помощью ионообменных смол, 1-бутен и 2-бутен могут быть выделены селективной адсорбцией на молекулярных ситах, а также ректификацией.
Бутены применяют для производства алкилата, жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полиизобутилена, полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др.
Бутены раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (ПДК 0, 15 мг/л). Они горючи, взрывоопасны; температура вспышки от - 80 до - 73 °С.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика