Windows Mobile — операционная система для мобильных устройств, поддерживается Pocket PC, смартфонами, коммуникаторами. В большинстве версий Windows Mobile для Pocket PC поддерживается экран «Сегодня» (Today), который показывает текущую дату, информацию о пользователе, предстоящие встречи и задачи. Он также включает нотификационную панель, с иконкой состояния Bluetooth и кнопкой New. Программы могут добавлять свои иконки состояния на экран Today. Панель задач показывает текущее время, громкость и состояние соединения. Если открыта программа или окно сообщения, место справа от часов занимает кнопка ОК или иконка закрытия программы. В Windows Mobile используются карманные версии приложений Microsoft Office — Pocket Word и Pocket Excel, а также Windows Media Player для Windows Mobile. Outlook представлен в виде задач, календаря, контактов и входящих. В Windows Mobile 5.0 доступен Pocket PowerPoint.
Впервые эта операционная система появилась под названием Windows Mobile 2002 и была основана на Windows CE 3.0. Она была предназначена для бесклавиатурных Pocket PC с разрешением QVGA (320×240). 23 июня 2003 года была представлена Windows Mobile 2003, основанная на Windows CE 4.20. Она выпускалась в трех вариантах, первые два из которых были схожи друг с другом: Windows Mobile 2003 for Pocket PC и Windows Mobile 2003 Phone Edition. Третий вариант был предназначен для смартфонов — Windows Mobile 2003 for Smartphone. Windows Mobile 2003 Second Edition (Windows Mobile 2003SE) была выпущена 24 марта 2004 года, впервые предложена на устройстве Dell Axim x30. Эта операционная система позволяла изменять ориентацию экрана с вертикальной на горизонтальную, помимо разрешения QVGA (320×240) поддерживалось разрешение VGA (640×480) и квадратные разрешения (240×240 и 480×480), что подходит для устройств, имеющих встроенную клавиатуру; поддерживался протокол WPA (Wi-Fi Protected Access). Windows Mobile 2003SE основана на Windows CE 4.21.
9 мая 2005 года была выпущена Windows Mobile 5, которая обладает возможностями интеграции с настольными ПК за счет приложений, в частности — для работы с электронной почтой (Outlook), с офисными документами (Pocket Word и Pocket Excel), а также просмотра и редактирования презентаций (PowerPoint Mobile). В состав ПО (Windows Mobile Software) входит медиа-плейер — Windows Media Player 10 Mobile, который поддерживает форматы — WMA, WMV (Windows Media Video), MP3, а также — загрузку музыки из Интернет-магазинов, преобразование в формат WMV телепередач с помощью настольного ПК, управление встроенной в КПК или смартфон фотокамерой. Windows Mobile 5.0 (кодовое имя Magneto) основана на Windows CE 5.0 и использует .NET Compact Framework 1.0 SP2. Новая версия Office Mobile поддерживает оригинальные документы Microsoft Office и не требует их конвертации.