Начал свою музыкальную карьеру в 1957 в качестве рок-исполнителя; подражал манере исполнения Элвиса Пресли (Elvis Presley), который был его кумиром. В1958 принял участие в телевизионной программе «Oh Boy», которая сделала его звездой. Вскоре после передачи Ричард записал сингл Move It, сразу же попавший в английские чарты.
1959 год стал решающим для музыкальной карьеры певца, который сумел довести до совершенства свои начинания в стиле Пресли. Записанный в августе сингл Living Doll держался на первой строчке британского хит-парада 5 недель, после чего его сменил еще одна песня, исполненная певцом — Travellin' Light. В том же году Ричард снялся в комедийном фильме «Expresso Bonzo», показав разносторонний талант певца, автора песен и актера.
В 1960-е гг. он чуть было не ушел из мира музыки, примкнув к сторонникам одного из христианских движений, но в дальнейшем решил использовать карьеру певца для выражения веры. В 1968 певец принял участие в конкурсе Евровидения в Лондоне с песней С ongratulations, которая было удостоена второго места. А в английских чартах эта песня заняла самую верхнюю строчку, а запись С ongratulations разошлась миллионным тиражом.
Первая половина 1970-х гг. — весьма напряженный период в творчестве Ричарда. Он постоянно записывался, выступая с концертами как в Англии, так и за рубежом, хотя шел по уже проторенной им дорожке. В 1973 вновь принял участие в конкурсе Евровидения, но его песня Power To All Our Friends на этот раз стала третьей. В 1976 с большим успехом прошли гастроли Ричарда в СССР. В том же году Ричард выпустил альбом «I'm Nearly Famous», в который вошла песня Devil Woman, ставшая хитом в США. Но самую большую популярность певцу принес сингл We Don't Talk Anymore (1979), который стал хитом номер один в Великобритании впервые за последние 11 лет, а также вошел в десятку лучших песен США. «Новое» звучание композиций 1970-х гг. помогло Ричарду сделать несколько хорошо аранжированных хитов, таких как Carrie и Wired For Sound, входившие на протяжении 1980-х гг. в чарты.
В 1981 Ричард совершил многодневное турне по Соединенным Штатам, пел в Сиэтле, Лос-Анджелесе. В 1980-е гг. Ричард предпочитал выступать дуэтом. Среди его партнеров были замечательные певцы: Оливия Ньютон-Джон, Фил Эверли, Сара Брайтмен, Шейла Уолш, Элтон Джон, Ван Моррисон.
Клифф Ричард отличается завидным творческим долголетием и широтой своих музыкальных пристрастий. Его творчество отмечено многими национальными наградами (в частности, за выдающийся вклад в развитие английской музыки в 1989). В 1995 Ричард был удостоен рыцарского звания.
Годы, кажется, не властны над музыкантом. В 1999, находясь на пороге своего 60-летия, Ричард записал хит The Millenium Prayer, который занял первое место в британском хит-параде.
Дискография:
Cliff (EMI-Columbia, 1959)
Cliff Sings [EMI] (EMI-Columbia, 1959)
Cliff Sings [ABC/Paramount] (Paramount, 1959)
Listen to Cliff [EMI] (EMI-Columbia, 1959)
Cliff [Columbia] (Columbia, 1959)
Me and My Shadows (EMI, 1960)
Listen to Cliff [ABC/Paramount][LP] (ABC, 1961)
The Young Ones (EMI, 1961)
21 Today (EMI, 1961)
Listen to Cliff [ABC/Paramount][CD] (ABC-Paramount, 1961)
32 Minutes & 17 Seconds (EMI, 1962)
In Spain With the Shadows (Epic, 1963)
Wonderful to Be Young (Dot, 1963)
Wonderful Life (EMI-Columbia, 1963)
Swingers Paradise (Epic, 1963)
Summer Holiday [Original Soundtrack] (EMI, 1963)
When in Spain (Columbia, 1963)
Aladdin & His Wonderful Lamp (EMI-Columbia, 1964)
Cliff Richard in Spain (Epic, 1964)
Cliff Richard (EMI-Columbia, 1965)
When in Rome (EMI-Columbia, 1965)
Love Is Forever (EMI-Columbia, 1965)
Kinda Latin (EMI-Columbia, 1966)
Finders Keepers (EMI-Columbia, 1966)
Cinderella (EMI-Columbia, 1967)
Don't Stop Me Now (EMI-Columbia, 1967)
Good News (EMI-Columbia, 1967)
Established 1958 (Columbia, 1968)
Cliff in Japan (EMI-Columbia, 1968)
Two a Penny (Light, 1968)
Sincerely (EMI-Columbia, 1969)
About That Man (EMI-Columbia, 1970)
Tracks & Grooves (EMI-Columbia, 1970)
His Land (EMI-Columbia, 1970)
Cliff Live at the Talk of the Town (EMI Starline, 1970)
Take Me High (EMI, 1973)
Help It Along (EMI, 1974)
The 31st of February Street (EMI-Columbia, 1974)
Japan Tour 1974 [live] (IRL, 1975)
Live (MFP, 1976)
I"m Nearly Famous (EMI, 1976)
Every Face Tells a Story (Rocket, 1977)
My Kind of Life (EMI, 1977)
Small Corners (EMI, 1977)
Green Light (EMI, 1978)
Rock"n"Roll Juvenille (EMI, 1979)
Thank You Very Much (EMI, 1979)
We Don't Talk Anymore (EMI America, 1979)
I"m No Hero [UK Bonus Tracks] (EMI, 1980)
I"m No Hero [Original LP Version] (EMI, 1980)
Wired for Sound (EMI, 1981)
Now You See Me Now You Don't (EMI, 1982)
Silver (EMI, 1983)
Cliff Richard & the Shadows (EMI, 1984)
Walking in the Light (Word, 1984)
Together With Cliff Richard (EMI, 1991)
Album (EMI, 1993)
Songs from Heathcliff (EMI, 1995)
Heathcliff Live (The Musical) (EMI, 1996)
Real As I Wanna Be (Fine Arts, 1999)
Wired for Sound [UK Bonus Tracks] (EMI, 2001)
I"m Nearly Famous [Bonus Tracks] (EMI, 2001)
I Could Easily Fall (Magic, 2001)
Dance With Cliff Richard (Magic Records, 2001)
Wanted (EMI, 2002)
The Cliff Richard Show: Live at the ABC... (EMI, 2002)
Somewhere Over The Rainbow (EMI, 2002)
Now You See Me Now You Don't [Bonus Tracks] (EMI, 2002)
Silver [2002 Remaster] (EMI, 2002)
Green Light [Bonus Tracks] (EMI, 2002)
Every Face Tells a Story [Expanded] (EMI, 2002)
Summer Holiday: 40th Anniversary Edition (EMI, 2002)
Rockspell (Kingsway Music, 2003)
Rockin With Cliff Richard (EMI, 2003)
My Songs (EMI, 2003)
Cliff at Christmas (EMI, 2003)