Енолы

Ено́лы (алкенолы) — органические соединения; алкены, которые содержат гидроксильную группу ОН при двойной углеродной связи. Большинство енолов легко изомеризуется в карбонильные соединения. Простейший енол — виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство енолов, неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид. Неустойчивость енолов объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями. Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной, равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у бета-дикетонов, бета-кетоальдегидов, циклических альфа-дикетонов), так как разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряженных связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание енолов в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика