Бутиловые спирты

Бути́ловые спирты́ (бутанолы) — алифатические спирты, брутто-формула С4Н9ОН, молекулярная масса 74, 12. Существуют н-бутиловый спирт (1-бутанол, пропилкарбинол) — CH3CH2CH2CH2OH, температура кипения 117, 4 °С, плотность 0, 810 г/куб.см; втор-бутиловый спирт (2-бутанол, метилэтилкарбинол) — C2H5CH(OH)CH3, температура кипения 99, 5 °С, плотность 0, 806 г/куб.см; изобутиловый спирт (изобутанол, 2-метил-1-пропанол, изопропилкарбинол) — (CH3)2CHCH2OH, температура кипения 108, 1 °С, плотность 0, 806 г/куб.см; трет-бутиловый спирт (трет-бутанол, 2-метил-2-пропанол, триметилкарбинол) — (CH3)3COH, температура плавления 25, 5 °С, температура кипения 82, 5 °С, плотность 0, 789 (все плотности даны при температуре 20 °С). 1-бутанол, 2-бутанол и изобутанол — бесцветные жидкости с характерным спиртовым запахом, трет-бутанол — твердое вещество (бесцветные ромбические кристаллы).
По химическим свойствам бутанолы — типичные алифатические спирты: они этерифицируются кислотами, при взаимодействии с альдегидами (кетонами) образуют ацетали (кетали), дегидратируются в простые эфиры и олефины, окисляются (кроме трет-бутанола) в карбонильные соединения, при взаимодействии с аммиаком образуют моно-, ди- и трибутиламины.

Основной промышленный метод получения н-бутанола — оксосинтез из пропилена с использованием никель-кобальтовых катализаторов. Н-бутиловый спирт получают также из ацетальдегида через ацетальдоль и кротоновый альдегид, который гидрируют на медных, меднохромовых или никелевых катализаторах, или ацетоно-бутиловым брожением пищевого сырья.
Изобутиловый спирт содержится в значительном количестве в сивушных маслах, откуда он выделяется фракционной перегонкой. Его получают также оксосинтезом (вместе с н-бутиловым спиртом, см. выше) и из смеси оксида углерода и водорода по схеме, аналогичной синтезу метанола, но при других параметрах.
Втор-бутиловый спирт получают взаимодействием 70-85% серной кислоты с бутенами, содержащимися во фракциях С4 термического и каталитического крекинга нефтепродуктов, пиролиза жидких углеводородов и одностадийного дегидрирования бутана. Из бутенов предварительно удаляют изобутен и бутадиен. Образующуюся втор-бутилсерную кислоту гидролизуют. Его также можно синтезировать эпоксидированием бутенов органическими гидропероксидами с последующим гидрированием полученного эпоксида в спирт или прямой гидратацией бутенов.
Трет-бутиловый спирт синтезируют взаимодействием 40-65% серной кислоты с изобутеном, содержащимся во фракциях С4, так же, как втор-бутиловый спирт (см. выше), и прямой гидратацией изобутена в присутствии сульфокатионитов.
Н-бутиловый спирт, изобутиловый спирт и их смеси применяют как растворители в лакокрасочной промышленности, модификаторы мочевино- и меламино-формальдегидных смол, для получения пластификаторов. Кроме того, н-бутанол служит сырьем для синтеза бутилацетата, бутилакрилата и эфиров с гликолями, а изобутанол — для получения изобутилацетата и изобутилксантогената (на основе изобутилксантогената калия получают кристаллические хорошо растворимые присадки к смазочным маслам), пестицидов, душистых веществ, пищевых эссенций, лекарственных средств.
Втор-бутиловый спирт — промежуточный продукт в производстве метилэтилкетона; он также служит сырьем для синтеза втор-бутилацетата; растворителем; алкилирующим и дегидратирующим агентом; высокооктановым компонентом моторных топлив (октановое число 110), обладающим в смеси с метилтрет-бутиловым эфиром синергическим эффектом; стабилизатором смесей бензина с метанолом (так называемых бензометанольных смесей); компонентом тормозных жидкостей.
Трет-бутиловый спирт — промежуточный продукт в производстве изобутена высокой степени чистоты из газов нефтепереработки; алкилирующий агент; сырье для производства трет-бутилгидропероксида, искусственного мускуса; растворитель; антисептик; денатурирующий агент для этанола-сырца.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика