Бензо́йная кислота́ (бензолкарбоновая кислота, C6H5COOH) — простейшая одноосновная ароматическая карбоновая кислота; молекулярная масса 122, 05. Представляет собой бесцветные кристаллы; температура плавления 122, 4 °С, температура кипения 249, 2 °С. Плохо растворима в воде, растворима в бензоле, хорошо растворима в абсолютном этаноле и диэтиловом эфире. Обладает всеми химическими свойствами монокарбоновых кислот. При 370 °С она разлагается до бензола и диоксида углерода (в небольшом количестве образуются фенол и оксид углерода); процесс ускоряется в присутствии порошкообразных меди или кобальта. При взаимодействии с бензоилхлоридом при повышенных температурах превращается в бензойный ангидрид (С6Н5СО)2О.
Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Впервые она была выделена возгонкой еще в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556). В 1832 году немецкие химик Ю. Либих и Ф. Велер установили ее структуру.
Основной промышленный способ получения бензойной кислоты — жидкофазное окисление толуола воздухом при 130-160 °С и давл. 308-790 кПа (катализаторы бензоаты кобальта и марганца, промотированные соединениями брома); выход близок к теоретическому. Бензойная кислота также может быть получена гидролизом бензотрихлорида или бензонитрила.
Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности бензойную кислоту применяют как консервант в пищевой промышленности (добавка 0, 1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (главным образом в дерматологии), парфюмерии и косметике. Бензойная кислота также применяется в производстве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавка к алкидным лакам, улучшаюшая блеск, адгезию, твердость и химическую стойкость покрытия.
Большое практическое значение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты). Бензоат натрия — консервант пищевых продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее средство в медицине. Бензоат аммония — антисептик, консервант в пищевой промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев. Сложные эфиры бензойной кислоты от метилового до изоамилового — душистые веществава. Метил- и этилбензоаты входят в состав эфирных масел — иланг-илангового, туберозы, гвоздики. Метилбензоат — растворитель эфиров целлюлозы. Изоамилбензоат — компонент фруктовых эссенций. Бензилбензоат — фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли.