Вход
Регистрация Зарегистрируйтесь, чтобы получить расширенные возможности...

Сложные эфиры

Сло́жные эфи́ры — органические соединения, производные минеральных или карбоновых кислот, в молекулах которых водород в гидроксильной группе OH замещен на органические радикалы (остаток спирта, енола, фенола) — OR, например C2H5OCOCH3, C5H11ONO. Сложные эфиры являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в сложных эфирах находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например ацетат натрия NaOCOCH3 и этилацетат C2H5OCOCH3.
Подобно солям, сложные эфиры образуют с двухосновными и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO2OCH3, и полные эфиры (или средние эфиры), например диметилсульфат CH3OSO2OCH3. Однако по свойствам сложные эфиры отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды сложные эфиры подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты. Эта реакция ускоряется кислотами и щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Сложные эфиры проявляют ацилирующие свойства в реакциях переэтерификации, алкоголиза, в реакциях двойного обмена. Сложные эфиры образованные низшими алифатическими спиртами, серной кислотой, трифторуксусной кислотой, фосфорной кислотой, фталевой кислотой, обладают алкилирующими свойствами. Сложные эфиры получают этерификацией, ацилированием спиртов производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды, кислот на олефины.
Сложные эфиры — основные компоненты жиров (сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот), восков (сложные эфиры высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (сложные эфиры терпеновых спиртов). Сложные эфиры применяют как пластификаторы пластмасс (диоктилфталаты, дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амилацетат, бутилацетат, этилацетат), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (сложные эфиры азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарственные препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат), инсектициды. Многие высокомолекулярные сложные эфиры, например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков, синтетических волокон, синтеза полимеров (например, метилметакрилат). Эфиры фосфорной кислоты — ДНК, РНК и фосфолипиды — играют важную роль в организмах.

Смотри также

Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика