Вход
Регистрация Зарегистрируйтесь, чтобы получить расширенные возможности...

Бутадиен

Бутадие́н (1,3-бутадиен, дивинил), CH2=CН-CH=CH2 — бесцветный газ с характерным неприятным запахом; молекулярная масса 54,09; температура плавления -108,9 °С, температура кипения -4,41°С; плотность жидкости 0,6211 г/куб.см (20°С). Бутадиен хорошо растворим в бензоле, эфире, хлороформе, четыреххлористом углероде, плохо — в метаноле и этаноле. Растворимость бутадиена в воде при нормальных условиях 0,09% (по массе), воды в жидком бутадиене 0,07% (25 °С). Бутадиен образует азеотропные смеси с бутаном (75,4%; температура кипения -5,5°С), 2-бутеном (77%; температура кипения -5,53°С). 1,3-бутадиен существует в виде s-цис- и s-транс-конформеров (транс-форма более устойчива; ее содержание при комнатной температуре 93-97 %.
Бутадиен — типичный диеновый углеводород с сопряженными двойными связями, характеризуется высокой реакционной способностью. Он легко полимеризуется и сополимеризуется со стиролом, нитрилами или эфирами акриловой и метакриловой кислот, винил- и метилвинилпиридинами, винил- и винилиденхлоридами, изобутиленом, изопреном и др. По двойным связям к бутадиену присоединяются водород, галогены, галогеноводороды и др. Вещества с активированной двойной связью (малеиновый ангидрид, акролеин, стирол, акрилонитрил) присоединяются к бутадиену в положения 1,4 с образованием производных циклогексена (диеновый синтез).
Бутадиен самопроизвольно димеризуется с образованием 4-винил-1-циклогексена (реакция ускоряется с повышением температуры); легко присоединяет при 100 °С сернистый газ, давая циклический сульфолен, из которого бутадиен может быть регенерирован при ~ 125°С (эта реакция может быть использована для выделения чистого бутадиена из смеси с близкокипящими олефинами и парафинами). В присутствии кислорода воздуха бутадиен образует пероксиды, инициирующие его самопроизвольную полимеризацию с образованием полимеров сложного состава и строения.
Впервые бутадиен был получен французским химиком Ж.-Б. Каванту в 1862 году пиролизом сивушного масла. В промышленности бутадиен получают в основном каталитическим дегидрированием н-бутана или н-бутенов, содержащихся в газах нефтепереработки и попутных газах, или выделяют из фракции С4 пиролиза нефтепродуктов (при производстве этилена). В лаборатории бутадиен может быть получен, например, пиролизом циклогексена (пары последнего пропускают через трубку над сплавом никеля, железа и хрома, нагретым до температуры красного каления; выход 65-75%), а также дегидратацией 1,3-бутиленгликоля.
Бутадиен — один из основных мономеров для производства синтетических каучуков (бутадиеновые каучуки, бутадиен-стирольные каучуки, бутадиен-нитрильные каучуки); используется также для получения пластмасс, адиподинитрила, хлоропрена, бутиленгликоля, цикледодекатриена, 1,4-гексадиена и др.
Бутадиен горюч, взрывоопасен. температура вспышки -85°С, температура самовоспламенения 415°С. В малых концентрациях бутадиен раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей; ПДК 0,1 мг/л.
Статья находится в рубриках
Яндекс.Метрика